57-57-8 / β-丙醇酸內酯的應用

概述^[1]

β-丙醇酸內酯是一種有機試劑，其可溶于大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。其為無色液體，國內外試劑公司有銷售。由于其具有較大揮發性和毒性，最好在通風櫥中使用和操作。

應用^[2-9]

β-丙醇酸內酯在有機合成中主要被用作三碳合成子。根據反應條件或者反應中親核試劑的不同，可以選擇性地沿途徑A或者途徑B進行反應生成兩種不同類型的產物(式1)。

β-丙醇酸內酯與金屬親核試劑(例如：鋰試劑和格氏試劑)主要沿途徑A進行，與正常的反應沒有明顯的差別。但多數情況下是生成混合物，合成意義逐漸被其它反應所取代。現在最常用的反應是β-丙醇酸內酯的醇解或者胺解反應，生成相應的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺(2)。

β-丙醇酸內酯與酚、芳胺、硫醇、酮或者亞胺發生的反應則選擇性地沿途徑B進行。在此條件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸(式3)。硫醇與β-丙醇酸內酯生成β-硫醚丙酸的反應在合成含硫糖類化合物時特別有用，反應條件之溫和幾乎不對其它官能團產生任何影響(式4)。酮或者亞胺則生成環狀結構化合物，如果與環酮或者環酮亞胺反應則生成具有螺環結構的產物(式5)。

主要參考文獻

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