111-20-6 / 癸二酸

癸二酸又稱辛-1，8- 二甲酸、皮脂酸，天然存在于蓖麻油中。白色葉片狀結晶，或晶體粉末。相對分子質量202.25。相對密度1.2705、 1.207(25℃)。熔點134.5℃。沸點352.3℃(分解)、 295℃(13.33×103Pa)、273℃(6.67×103Pa)、 243.5℃(2.00×103Pa)、232℃(1.33×103Pa)。折射率1.422(133℃)。難溶于冷水(20℃時0.1、 35℃時0.16)。在100℃的熱水中為2.0，易溶于甲醇、乙醇、乙醚，不溶于苯。本品為直鏈二元羧酸，與其他脂肪酸一樣，也有酰胺化、成鹽化、酯化的能力。用作尼龍6和尼龍66的原料，也可用于制造耐寒增塑劑、醇酸樹脂、香料、化妝品、表面活性劑等。由蓖麻酸為原料，加壓下與氫氧化鈉反應制得。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。

癸二酸的化學式HOOC(CH2)8COOH。分子量202.24。純品為白色鱗片狀結晶，工業品略帶淺黃色,熔點134.5℃，沸點294.5℃(13. 3kPa)、273℃(6650Pa)，加熱至熔點慢慢升華，相對密度1.207，折光率1.422134。K1＝2.6×10-5，K2＝2.6×10-6。水溶液對甲基橙顯中性。易溶于醇類、酯類和酮類，溶于醚，微溶于水。1g溶于700ml水，60ml沸水。制法：蓖麻油或蓖麻油酸與氫氧化鈉共熱制得，或由臭氧化十一碳烯酸而得。用途：作增塑劑、氣相色譜減尾劑，合成樹脂和合成纖維，分離分析脂肪酸。

【主要用途】
用作增塑劑的原料，如癸二酸二辛酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、癸二酸二甲酯(DMS)、癸二酸二乙酯(DES)等二酯類，揮發性低、耐遷移性及電特性優良，尤其是耐寒性更好，廣泛用作尼龍樹脂、潤滑油、電線外皮、薄膜等的增塑劑;DBS無嗅、無味、耐寒，較聚氯乙烯更容易加工，被FDA認可為食品包裝材料;用作化妝品、醫藥、香料等的原料;聚乙烯改質劑;粉體涂料的交聯劑，可以獲表面非常光澤的涂膜，現在已取代其他交聯劑;也用作表面活性劑及增強聚酯樹脂的原料。

工業上常用蓖麻油的堿性裂解法制癸二酸。蓖麻油首先皂化，形成蓖麻油酸鈉鹽，繼而在高溫下與氫氧化鈉進行裂解反應，即形成癸二酸鈉鹽。癸二酸也可由己二酸單酯的電解偶聯和環癸烷、環癸醇的硝酸氧化法制取。

癸二酸的主要用途是制造醇酸樹脂、聚酯樹脂和聚氨酯樹脂，從它們可以制造油漆、薄膜或機械零件。癸二酸與癸二胺縮聚（見縮合聚合）,可制造耐綸1010,廣泛用于軍用的織網和其他篩網，可代替銅絲網。癸二酸與己二胺縮聚,可制得耐綸610，可制成電器零件、絕緣漆等。癸二酸與具有支鏈的醇形成的酯是人造潤滑油的主要成分。癸二酸與一元醇形成的酯是聚氯乙烯塑料的增塑劑。癸二酸也可用于香料工業。

癸二酸用途廣泛，主要用來制取癸二酸的酯類，如癸二酸二辛酯可作塑料、耐寒橡膠的增塑劑，也可用于制取聚酰胺、聚氨酯、醇酸樹脂、合成潤滑油、潤滑油添加劑。環氧樹脂固化劑聚癸二酸酐，以及香料、涂料、化妝品等。

【工業制法】
癸二酸最早是用蓖麻油加堿干餾獲得，以后發展了合成方法，目前正在開發石油正構烷烴發酵（見發酵過程）制癸二酸的新路線。現工業上普遍采用的蓖麻油堿解法是在反應釜內,蓖麻油與堿液在100℃下發生皂化反應生成蓖麻油酸鈉和甘油。將蓖麻油酸鈉分離出并加入硫酸生成蓖麻油酸，再與堿進行堿解反應,反應溫度260～280℃,采用低壓或高壓。反應生成癸二酸雙鈉鹽和2-辛醇及氫。最后經硫酸中和、脫色、結晶、干燥獲得純品，總收率在40％以上。癸二酸的另一種生產方法是日本旭化成工業公司開發的己二酸電解氧化法，與蓖麻油堿解法相比成本較高，故未大規模生產。
①以蓖麻油為原料，將其中的蓖麻醇酸分離出來，與苛性鈉在加壓及280～300℃ 下進行堿熔，加熱反應10h，可制得癸二酸的鈉鹽，同時副產2-辛醇。將鈉鹽溶于水，加入硫酸中和，脫色后，將溶液冷卻，析出癸二酸，用冷水洗，最后重結晶。
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+
2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2
NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→ [1]+Na2SO4
② 以肥酸(己二酸)為原料合成。己二酸與甲醇進行酯化反應，生成己二酸二甲酯，采用離子交換膜進行電解氧化成二聚物，即癸二酸二甲酯，再與氫氧化鈉反應，生成二鈉鹽，再用鹽酸(或硫酸)中和，可制得癸二酸。