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94-36-0 / 過氧化苯甲酰的作用機制

基本信息 【1】

過氧化苯甲酰別名過氧化二苯(甲)酰,分子式為C14H10O4。,相對分子質量為242.23。結構式如下圖所示。

過氧化苯甲酰的作用機制

過氧化苯甲酰為白色或淡黃色的粉末狀固體或白色結晶,稍有苯甲醛氣味,有杏仁味。不溶于水,難溶于乙醇,溶于苯、乙醚、丙酮及氯仿等。在堿性溶液中緩慢分解,常溫下穩定,干燥狀態下因撞擊、摩擦或加熱會引起爆炸。是一種高反應性的氧化劑,對皮膚、黏膜有刺激性,可被還原成苯甲酸。熔點103~106%(分解并可引起爆炸),可因加熱、撞擊而發牛爆怍。

分類:治療學。抗菌劑。妊娠分類。

指征和劑量:用于尋常痤瘡、癤腫、痱子及各種潰瘍和褥瘡等。 2.5%、5%、l0%洗劑、霜劑或凝膠劑外用涂患處。

作用機制

為苯甲酸衍化物,具有廣譜抗菌作用,尤其抗厭氧菌性感染。外用治療尋常痤瘡,能穿透粉刺,釋放薪生態氧.破壞痤瘡桿菌和抑制游離脂肪酸形成。與維生素A酸合用有協同作用。還有抑制革蘭陽性細菌、革蘭陰性細菌、念珠菌等作用。并對創傷皮膚和潰瘍傷口具有促進細胞修復和傷口愈合作。

用作面粉增白劑

過氧化苯甲酰在食品工業中曾經作為面粉增白劑使用。它在面粉中水分和酶的作用下,釋放出活性氧.使面粉中色素的共軛雙鍵結構被氧化破壞而褪色,使面粉變白。過氧化苯甲酰最快在24 h對面粉起到漂白作用。2周達到漂白最高值,同時生成的苯甲酸對面粉有防霉等作用。過氧化苯甲酰的氧化作用可使面粉中蛋白質的一SH基氧化成S—S一基,有利于蛋白質網狀結構的形成,從而改善新麥粉面制品口感,可明顯改善小麥的后熟,使面粉熟化期從2個月縮短到2~3天。過氧化苯甲酰還可抑制小麥粉中蛋白質分解酶的作用,增強面團彈性、延伸性、持氣性,改善面團質構,從而提高焙烤制船的質量;可以使小麥在加工同一等級的面粉時出粉率提高。在面粉中按0.06 g/kg添加過氧化苯甲酰,一般可以使面粉的白度提高3~4 U,提高出粉率3%~5%。但過氧化苯甲酰同時可使維生素A、維生素E、維生素B1受到破壞。

爭議【2】

過氧化苯甲酰是允許使用的小麥粉漂白劑及處理劑。它可以緩慢地氧化面粉中的葉黃素、胡蘿卜素,使所含類胡蘿卜素等色素的雙鍵氧化而變為無色,面粉即由原來的略帶黃色而變為雪白,同時面粉中原有的麥香味會消失。對面粉中所含的B一胡蘿卜素及維生素A、E、B等均有較強破壞作用。因此,盡管面粉增白劑在中國已普遍使用了二十多年,但爭論一直沒有停止。堅持禁用方和堅持使用方都據理力爭。禁用方認為,由于過氧化苯甲酰在面粉中分解的苯甲酰、苯甲酸、苯酚等。在肝臟內解毒,長期食用含有增自劑的面粉會造成慢性中毒。引起神經衰弱、頭暈乏力等。它還破壞了面粉中的葉酸等微量營養素,對人體產生危害。而反對禁用方認為,我國食品衛生標準規定,面粉中的過氧化苯甲酰最大用量為60毫克/千克,按標準規定使用是不會對人體健康造成危害的。

2011年3月1日,衛生部、工信部等6部門發布公告要求,自2011年5月1日起,禁止在面粉生產中添加食品添加劑過氧化苯甲酰、過氧化鈣;食品添加劑生產企業不得生產、銷售過氧化苯甲酰、過氧化鈣;有關面粉(小麥粉)中允許添加過氧化苯甲酰、過氧化鈣的食品標準內容自行廢止。至此,面粉中是否應加增白劑的爭論也就告一段落。

毒性【3】

過氧化苯甲酰的小鼠經口LD50為3590mg/kg體重,大鼠經口LD50為7710 mg/kg體重,ADI為0~40 mg/kg體重。過氧化苯甲酰在面粉中水解生成的苯甲酸隨食品進入人體后,90%可與甘氨酸結合成馬尿酸隨尿液排出;部分與葡萄糖醛酸結合成l一苯甲酰葡萄糖醛酸而使毒性大大降低。由于過氧化苯甲酰進入人體后需要在肝臟內進行代謝,如果隨面粉進入的量比較大,將會加重肝臟負擔。無“三致”作用。

目前FAO/WHO聯合國食品法規委員會允許在面粉中使用過氧化苯甲酰,美國、加拿大、澳大利亞、新西蘭等國家也同樣允許。我國自2011年5月1日起,禁止生產、在面粉中添加過氧化苯甲酰、過氧化鈣。

過氧化苯甲酰的提純【4】

過氧化苯甲酰的提純采用重結晶法,通常用氯仿為溶劑,甲醇作沉淀劑進行精制。過氧化苯甲酰只能在室溫下溶解在氯仿中。

注意:加熱易爆炸。

過氧化苯甲酰在不同溶劑中溶解度見下表(20℃條件下)。

過氧化苯甲酰的作用機制

在100mL燒杯中加入59 過氧化苯甲酰和20mL氯仿,不斷攪拌使之溶解,過濾,濾液直接滴入50mL用冰鹽冷卻的甲醇中,然后將針狀結晶過濾,用冷的甲醇洗凈抽干。反復重結晶二次后,將結晶物置于真空干燥器中干燥,稱重。產品放在棕色瓶中,保存于干燥器中。

甲醇有毒,可用乙醇代替。丙酮和乙醚對過氧化苯甲酰有誘發分解作用,故不適合作重結晶的溶劑。重結晶時,一般在室溫將過氧化苯甲酰溶解,高溫溶解有引起爆炸的危險,需特別注意。

安全性

人體每日允許攝入量0—40毫克/千克(特殊條件下為40—75毫克/千克)。

注意事項【5】

1.孕婦、哺乳期婦女、兒童慎用。

2.如發生不良反應時,應先停藥,癥狀消退后再恢復治療。

3.本品僅供外用,也不得用于眼睛周圍或黏膜。4.本藥為強氧化劑,與維A酸類外用藥同時使用會降低維A酸類藥的效價。

5.別患者涂藥后局部出現發紅、瘙癢癥狀。停藥后消失。

6.避免接觸黏膜。

7.對本品過敏者禁用。

參考文獻

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