3739-94-4 / 2,6-吡啶二羰酰氯的制備

背景及概述^[1]

2,6-吡啶二羰酰氯是一種有機中間體，可用于酰化反應，可由2,6-吡啶二甲酸與草酰氯制備得到。

制備^[1-2]

報道一、

將2,6-吡啶二甲酸(5.00g，30mmol)為原料溶解在二氯甲烷中，在0℃下滴加草酰氯(11.43g，90mmol)，滴加完成后將溶液升溫至25℃，攪拌反應生成2,6-吡啶二甲酰氯，產率為95％；

報道二、

將2,6-吡啶二甲酸溶解于二氯甲烷中，然后加入一定量的二氯亞砜，在70℃下回流反應，從而把吡啶-2,6-二羧酸的兩個羧基酰氯化，最后除去所產生的雜質，制得2,6-吡啶二羰酰氯。

應用^[1][3]

應用一、

有文獻報道2,6-吡啶二羰酰氯可用于制備一種新型氫鍵交聯可拉伸導電聚合物，該聚合物由氫鍵交聯的可拉伸基團和共軛導電基團構成，聚合物鏈之間的氫鍵非共價交聯，使其在擁有高導電性能的同時產生自愈合的功能。

應用二、

用于制備一種基于水楊醛類席夫堿的銅離子選擇性熒光傳感器分子：

⑴在50mL圓底燒瓶中加入3.34g2,6-吡啶二甲酸，小心加入5mL氯化亞砜，裝上帶干燥尾接管的回流裝置，攪拌回流2小時，得到2,6-吡啶二羰酰氯。冷卻后在冰水浴攪拌下緩慢滴加25mL無水甲醇，加熱回流0.5小時，蒸出甲醇，析出固體，冰水冷卻后加入少量0℃甲醇，抽濾，用0℃甲醇洗滌，得白色晶體為中間體A。熔點121.3℃(文獻值121-126℃)。

⑵在100mL的圓底燒瓶中加入1g取2,6-吡啶二甲酸甲酯，并溶于60mL無水乙醇中，溶解完全后加入5mL85％水合肼溶液，立刻有大量白色固體生成，冷卻，抽濾得白色固體中間體B。

⑶在250mL的圓底燒瓶中加入0.195g2,6-吡啶二甲酰肼并溶于120mL無水乙醇中，溶解完全后加入0.193gN,N-二乙胺基水楊醛，回流48小時，冷卻，析出固體，抽濾得淡黃色熒光傳感器分子固體，產率86％。IR(KBr，cm^-1):3277,2969,1690,1630,1600,1515,1445,1354,1245,1132,783,650。¹HNMR(500MHz,CDCl₃,δ):δ,12.17(2H),11.29(2H),8.69(2H),8.31-8.33(2H),8.28(1H),7.36-7.34(2H),6.33(2H),6.16(2H),3.37(8H),1.13(12H)。

主要參考資料

[1][中國發明]CN201811466213.8一種新型氫鍵交聯可拉伸導電聚合物及合成方法

[2][中國發明]CN201710523274.2一種雜化交聯動態聚合物

[3][中國發明]CN201810087506.9一種銅離子熒光傳感器分子及制備方法和在檢測銅離子中的應用