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芳胺的酰化在有機合成中有著重要的作用。作為一種保護措施，一級和二級芳胺在合成中通常被轉化為它們的乙?；苌?，以降低芳胺對氧化劑的敏感性，使其不被反應試劑破壞。同時，氨基經?；螅档土似湓谟H電取代反應(特別是肉化)中的活化能力，使其由很強的第1類定位基變為中等強度的第1類定位基，使反應由多元取代變為有用的一元取代；由于乙酰基的空問效應，往往選擇性地生成對位取代產物。在某些情況下，?；梢员苊獍被c其他官能團或試劑(如RCOCl、S02C1、HN02等)發生不必要的反應。在合成的最后步驟，氨基很容易通過酰胺在酸堿催化下水解重新產生。芳胺可用酰氯、酸酐或與冰醋酸加熱來進行?；?，使用冰醋酸試劑易得，價格便宜，但需要較長的反應時間，適合于規模較大的制備。酸酐一般來說是比酰氯更好的?；噭?。用游離胺與純乙酸酐進行酰化，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產物的生成。但如果在醋酸．醋酸鈉的緩沖溶液中進行酰化，由于酸酐的水解速率比?；俾事枚啵梢缘玫礁呒兌鹊漠a物。但這一方法不適合于硝基苯胺和其他堿性很弱的芳胺的酰化。
乙酰苯胺可以通過苯胺與冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等試劑作用制得。乙酰氯性質較活潑，難以保存，且危險性較高。因此，本實驗采用冰醋酸作為酰化試劑。
反應方程式如下：
實驗流程如下圖所示：
在10 mL網底燒瓶中加入2．0 mL新蒸餾過的苯胺(2．04 g，0．022 mol)、3．0 mL冰醋酸(3．14 g，0．052 mol)及少許鋅粉(約0．02 g)。裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計，支管通過支管接引管與接收瓶相連，接收瓶外部用冷水冷卻。將網底燒瓶置于加熱套上加熱攪拌，用小火加熱，使反應物保持微沸約15 rain。然后逐漸升高溫度，當溫度計讀數達到100℃左右時，支管即有液體流出，小火加熱，保持溫度計讀數在100～105℃，約1 h，生成的水及大部分醋酸被蒸出，當溫度下降表明反應已經完成。在攪拌下趁熱將反應物倒人盛有20 mL冷水的燒杯中(最好用冰水冷卻)，冷卻后抽濾析的固體，并壓碎晶體，用少量冷水洗滌晶體，以除去殘留的酸液，抽干。粗產品可用水重結晶，得到白色片狀晶體，抽濾，烘干后稱重，計算產率。乙酰苯胺的熔點為113～114℃(文獻值114．3℃)。
(1)久置的苯胺易被氧化，故最好用新蒸的苯胺。
(2)加人鋅粉的目的是防止苯胺在反應過程中被氧化，生成有色雜質。
(3)反應液冷卻后，立即析出固體產物，粘在瓶壁上，不易處理。故應趁熱在攪動下倒人冷水中，以除去過量的醋酸及未反應的苯胺。
1．單一溶劑法:
取0．5 g粗乙酰苯胺，放在50 mL燒杯中，加入少量水，攪拌加熱至沸騰，若仍不完全溶解，再加入少量水，直到完全溶解后，再多加2～3 mL水(總量約25 mL)，稍冷，加入少許活性炭，繼續加熱微沸5～10 min，進行減壓熱過濾(可先將布氏漏斗預熱到一定的溫度)，濾液置于燒杯中，令其冷卻析出結晶。結晶析出完全以后，用布氏漏斗抽氣過濾，以少量水在漏斗上洗滌之，壓緊抽干，把產品放在一表面皿中干燥，稱量并測其熔點。乙酰苯胺熔點為114℃。
用水進行重結晶時，往往會出現油珠，這是因為當溫度高于83℃時，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺形成另一液相所致，這時只要加入少量水或繼續加熱，此種現象即可消失。
2．混合溶劑法:
稱取2．5 g乙酰苯胺粗品，加入50 mL圓底燒瓶中，加入15％乙醇溶液約15ml，投入1～2粒沸石，裝好回流裝置。打開冷凝水，用水浴加熱至溶劑沸騰，并保持回流數分鐘，觀察固體是否完全溶解。若有不溶固體或油狀物，從冷凝管上口補加3 mL溶劑，再加熱回流數分鐘，逐次補加溶劑，直至固體或油狀物恰好完全溶解，制得熱的飽和溶液，再過量加5～10 mL溶劑。移去水浴，溶液稍冷后，加入活性炭，繼續水浴加熱，回流煮沸10～15 min?；亓髌陂g將布氏漏斗和抽濾瓶在熱水浴中煮沸預熱。安裝好預熱的抽濾裝置，將熱溶液趁熱過濾，并盡快將濾液倒人一支潔凈的熱燒杯中。讓濾液慢慢冷卻至室溫，晶體析出，再進行抽濾，用少量水洗滌晶體，抽干得白色片狀結晶。產品晾干、稱重，計算重結晶收率。
純乙酰苯胺為無色鱗片狀晶體?？赏ㄟ^測定熔點鑒定產品的純度。
[1] 劉衛，茍高章主編,綜合化學實驗 1,西南交通大學出版社,2016.08,第94頁
[2]張開誠主編；楊明，未本美副主編,化學實驗教程,華中科技大學出版社,2014.02,第111頁