830-96-6 / 吲哚-3-丙酸的醫藥用途和制備方法

背景及概述^[1]

天然化合物吲哚-3-丙酸(IPA)具是合成吲哚類生物堿麥角酸的重要中間體。吲哚3-丙酸具有組合性質，使它在防止淀粉樣β蛋白質對細胞的細胞毒作用，治療所有原纖維形成疾病、以及保護細胞免受氧化損傷方面尤其有用。

制備^[5]

將乙酸105.6g(1.76mol)、吲哚27.3g(0.23mol)、乙酸酐43.3g(0.41mol)和重蒸過的丙烯酸36.0g(0.50mol)于250mL三口瓶中混合均勻,在攪拌下于90～95℃反應4h,反應結束后減壓蒸除乙酸,將剩余物于攪拌下加入到330mL10%氫氧化鈉溶液中,加入活性炭于70～80℃攪拌反應2h。過濾,濾液以鹽酸中和至pH=2,靜置,過濾,冷水洗滌濾餅,風干得粗品31.1g,熔點122～126℃。粗產品分別以水、苯-乙醇混合溶劑重結晶,經真空干燥得無色片狀結晶吲哚-3-丙酸25.2g,熔點133～134℃,以吲哚計收率57.1%。

醫藥用途^[1-2]

米格爾·A·帕波拉等人通過使細胞與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，防止淀粉樣β蛋白對細胞的細胞毒作用。另外，通過給人類患者給藥防止或逆轉原纖維形成有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療人類患者的原纖維形成病。通過使生物樣品與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，降低生物樣品中的氧化。另外，可以通過給藥有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療游離基和/或氧化脅迫發生作用的疾病或其它病癥。

CN201380023926.6報道了吲哚-3-丙酸用作為亨廷頓舞蹈病的標記物并用于治療亨廷頓舞蹈病。用于治療或預防動物的神經變性3疾病、高血壓、中風、局部缺血性心臟病或頭部損傷，或者用于在罹患上述疾病的動物中延遲或減輕所述疾病或損傷的作用的示例性的藥物組合物可以包含吲哚-3-丙酸或其鹽或其酯或蛋白質6復合物或其無機結合制備及其藥學上可接受的載體。

應用^[3]

CN201810786714.8公開了一種植物生根緩控釋長效膜劑，包括主料，所述主料按重量百分比計進一步包括：生長素類31.1-75％，所述生長素類選自吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丙酸、吲哚-3-丁酸、ɑ-萘乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸中的一種或多種；維生素類12-47％，所述維生素類選自硫胺素、鈷胺素、肌醇中的一種或多種；天門冬氨酸微量元素鹽13-30％，所述天門冬氨酸微量元素鹽選自天門冬氨酸鐵、天門冬氨酸銅、天門冬氨酸鋅、天門冬氨酸錳、天門冬氨酸鎂中的一種或多種。本發明的促進劑配比用量科學合理，并進一步通過膜工藝制成膜劑，增強了緩釋的效果，具有使用濃度低且促進植物生根效果顯著的特點。本發明膜劑環保無污染，成本低廉，且制備方法簡單易操作，可大范圍推廣使用。

熒光探針識別性能研究^[4]

熒光分子探針憑借其高靈敏度、精確性、高效性和實時監測等特點成為分子識別研究領域的重要途徑。鄧秀君等人以吲哚-3-丙酸（HIPA）為研究對象,利用熒光光譜對其進行溶劑、陰離子、陽離子識別性能的研究.溶劑識別表明,吲哚-3-丙酸探針溶液的發射峰位隨著溶劑極性的減小而發生紅移,說明溶劑對該探針的熒光性能具有一定的影響。離子識別表明,在吲哚-3-丙酸乙醇溶液中,Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-對于探針具有良好的猝滅行為,說明該探針對Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-能有效識別。

參考文獻

[1]CN99803244.1吲哚-3-丙酸、其鹽和酯制備藥物的用途

[2][中國發明]CN201380023926.6用作為治療劑、保護劑和疾病風險的生物標記物的吲哚-3-丙酸

[3]CN201810786714.8一種植物生根緩控釋長效膜劑及其制備方法

[4]鄧秀君,高龍虎,李蓉蓉,白志燕,鞠海東.吲哚-3-丙酸多功能熒光探針識別性能研究[J].南開大學學報(自然科學版),2019,52(05):61-66.

[5]石蔚云.吲哚-3-丙酸的合成[J].精細石油化工(04):15-16.