6382-93-0 / N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備

背景及概述

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸，外文名：D-Arginine,N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]，化學式：C14H20N4O4，分子量：308.333，CAS登錄號：6382-93-0，密度：1.336g/cm³，為白色粉末狀固體。是D-精氨酸的下游產(chǎn)物，用于醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域。D-精氨酸是一種非蛋白質(zhì)氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血壓的功效，D -精氨酸的重要生理功能還表現(xiàn)在可抑制癌癥擴散, 治療生長激素過多釋放造成的紊亂等方面。

制備

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備以D-精氨酸、氯芐為起始物料，在堿性條件下制備。反應(yīng)式如下圖：

圖1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反應(yīng)式

D-精氨酸的制備

在不添加外源酸堿的條件下，用易于獲得的芳香醛作為催化劑，以 L -精氨酸為原料, 利用自身的堿性條件進行消旋反應(yīng)，獲得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸為轉(zhuǎn)化底物，利用糞鏈球菌( Streptococcus faecalis) 所產(chǎn)生的具高度選擇性的精氨酸脫亞胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脫去亞胺基，獲得產(chǎn)物 D -精氨酸。該方法在生產(chǎn)用菌種和生產(chǎn)工藝方面有較大的突破，并首次將化學消旋與精氨酸脫亞胺酶催化相結(jié)合應(yīng)用于 D -精氨酸制備，該方法工藝簡單，成本低廉，具有良好的與環(huán)境親和性，有較好的工業(yè)化應(yīng)用前景。

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備

在配有機械攪拌器，溫度計和冰浴的三口反應(yīng)瓶中，加入摩爾比為1的D-精氨酸溶于摩爾比為5.5的氫氧化鈉溶液中，攪拌，待完全溶解后，在0℃左乙同時加入摩爾比為4.5的氯芐和摩爾比為2.5的氫氧化鈉溶液，再劇烈攪拌20分鐘，體系渾濁，析出固體，過濾，固體經(jīng)無水乙醚洗滌，并懸浮于乙醚溶液中，在快速攪拌下加入2%的稀硫酸溶液，進行中和反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH值為7，最后用無水硫酸鈉干燥乙醚，過濾，濾液減壓濃縮，放入冰箱中析晶。抽濾晶體，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸[1]。

參考文獻

[1] CN00113075.7