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119-53-9 / 2-羥基-2-苯基苯乙酮的制備

背景及概述[1][2]

安息香又名為二苯乙醇酮,是一種重要的半合成中間體和光聚催化劑。經(jīng)典的制備方法是在氰化鈉(鉀) 催化下,由兩分子苯甲醛通過縮合反應而得,產(chǎn)率雖高,但毒性很大,既破環(huán)環(huán)境,又影響健康。鹽酸硫胺素( 維生素B1) 是含有噻唑環(huán)的化合物,可以用來代替氰化物催化該反應。對安息香氧化反應的研究已有相當長的歷史,其氧化產(chǎn)物主要是苯偶酰即二苯基乙二酮,是重要的有機化工原料,也是合成藥物的中間體,在醫(yī)藥、香料和日用化學品生產(chǎn)中有著廣泛的應用。經(jīng)典的安息香合成采用氰化鈉或氰化鉀作為催化劑,在氰負離子(CNˉ) 的作用下促使兩分子苯甲醛縮合,雖然產(chǎn)率高,但毒性很大,既破壞環(huán)境,又影響健康。傳統(tǒng)方法以苯甲醛為原料,在堿性條件下催化反應1.5 h,采用了氰化物作為催化劑,縮合反應得到安息香產(chǎn)物。由于催化劑毒性較大,故實驗具有一定的危險性,近年來該法已廢止。在CNˉ化安息香縮合機理的啟發(fā)下,70 年代末化學家發(fā)現(xiàn)維生素B1 可以代替CNˉ作為安息香縮合的催化劑,而不必用劇毒的NaCNˉ或KCNˉ。國內(nèi)外許多化學家都在探索新的合成條件來代替水溶法的弊端。超聲空化相轉(zhuǎn)移催化法就是一種新型的合成法,此法具有反應條件溫和,污染較小的優(yōu)勢,還可以加快液液兩相間的物質(zhì)傳遞,超聲空化產(chǎn)生微小氣泡,可以減少相轉(zhuǎn)移催化劑的用量,甚至可以不用相轉(zhuǎn)移催化劑,具有明顯提高產(chǎn)率等顯著優(yōu)點。

應用[1-3]

二苯乙醇酮是一種重要的半合成中間體和光聚催化劑。其應用舉例如下:

1. 安息香氧化反應。由安息香氧化合成苯偶酰最為成熟。是苯偶酰最常用的合成路線。氧化安息香合成苯偶酰所用的氧化劑很多,大多是弱氧化劑,但其氧化方法可以分為兩種,一種是直接氧化法,以無機化合物、有機化合物、金屬有機化合物以及聚合化合物作氧化劑;另一種是間接氧化法,利用催化劑、微波輻射進行催化。氧化反應方程式見圖:

2-羥基-2-苯基苯乙酮的制備

2. 安息香縮合反應。安息香縮合或苯偶姻反應是合成1,2-二苯基羥乙酮的方法。在化學工業(yè)和藥物合成等方面都有廣泛的應用。如抗癲癇藥物二苯基乙內(nèi)酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制備都用到這個反應。所以,深入研究安息香的縮合反應,對提高產(chǎn)率、擴大應用、具有理論和現(xiàn)實的意義。經(jīng)典的安息香合成以氰化鈉或氰化鉀為催化劑,雖然產(chǎn)率高,但毒性很大,既破壞環(huán)境,又影響健康。維生素B1 催化的輔酶合成,解決了這個問題,具有良好的發(fā)展前景。

制備 [3-5]

方法1:在超聲波條件下,以微量季銨鹽溴化十二烷基二甲基芐基銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑,維生素B1作催化劑進行苯甲醛的羥醛縮合合成二苯乙醇酮。該方法具有操作簡便、反應條件溫和、產(chǎn)率高和重現(xiàn)性好等優(yōu)點。具體步驟為:在干燥的100 mL 三口瓶中依次加入溴化十二烷基二甲基芐基銨( 0.02 g) 、蒸餾水( 3 mL) 、乙醇( 95%,7.5 mL) 、維生素B1( 0.9 g) ,塞上瓶口,搖勻使其完全溶解。置于冰鹽浴中充分冷卻保持-5 ℃。將一定濃度的NaOH 溶液也置于冰鹽浴中充分冷卻,保持-5 ℃,把此NaOH 溶液加入三口瓶中,隨后加入新蒸苯甲醛( 5 mL) ,充分搖勻,調(diào)pH= 8.3 ~ 9.3,根據(jù)反應液的顏色就可以判斷堿的用量是否合。裝上回流管,放置在超聲波清洗器水浴( 65 ℃) 中保溫30 min,三口瓶里溶液完全深入水浴,保持pH 值。

2-羥基-2-苯基苯乙酮的制備

方法2:采用超聲空化、相轉(zhuǎn)移催化法,用水/ 乙醇為反應介質(zhì),以苯甲醛為原料,鹽酸硫胺(VB1) 為催化劑,在堿性溶液中反應制得安息香。對原料配比、反應溫度、反應時間、體系pH 值、相轉(zhuǎn)移催化劑的種類等各種反應條件的影響作了詳細的研究。實驗得到最優(yōu)條件為:乙醇/ 水二元混合溶液中,苯甲醛5 mL,鹽酸硫胺2.0 g,相轉(zhuǎn)移催化劑用量占苯甲醛質(zhì)量的百分比為10%~12%,蒸餾水量2 mL,乙醇量8 mL,體系的pH 值控制在9.3~9.7 之間,水浴超聲空化控溫在70 ℃左右,反應時間90 min,超聲功率80%。最優(yōu)條件下收率達到93.57%,產(chǎn)品含量在90%以上。該工藝具有反應條件溫和、轉(zhuǎn)化率較高等優(yōu)點。具體反應過程為:稱取適量VB1,置于由冰水浸透的小三口燒瓶中,加2 mL 水,8mL 乙醇,用由冷水浸透氫氧化鈉溶液(1 mol/L),調(diào)節(jié)pH 值至9.3~9.7,由于VB1 在酸性條件下穩(wěn)定,但易吸水,反應前VB1 溶液及氫氧化鈉溶液必須用冷水冷透。實驗中pH 值很難調(diào)節(jié),需要長時間耐心滴加氫氧化鈉溶液。加入適量相轉(zhuǎn)移催化劑,5 mL 新蒸苯甲醛,置于超聲波清洗器內(nèi),設(shè)定水浴溫度、超聲功率、超聲時間,采用程序升溫方式,使水浴達到預設(shè)溫度,開始超聲。反應過程中,即有產(chǎn)物從反應液析出。反應完畢后將反應液倒入小燒杯內(nèi),冰水浴冷卻靜置。數(shù)小時后抽濾、水洗、自然風干,獲得產(chǎn)品安息香。稱重,計算粗產(chǎn)率,用沸騰的乙醇進行重結(jié)晶(安息香在沸騰的95%乙醇中的溶解度為12~14 /100 mL)。用數(shù)字熔點儀測得熔點,并計算產(chǎn)品純度。

2-羥基-2-苯基苯乙酮的制備

方法3:一種安息香的制備方法,包括以下步驟:S1、將苯甲醛、蒸餾水、催化劑混合并充分搖勻制得混合溶液,苯甲醛、蒸餾水、催化劑的摩爾比為49:400:6~9,將混合溶液用堿溶液調(diào)節(jié)PH值至8~10,然后置于電熱套中加熱至50~80℃并進行回流反應,回流反應的時間為 3~7小時,且回流反應期間每30min加一次堿溶液,以將混合溶液的PH值維持在8~10,反應完畢后自然冷卻,待完全析出晶體后,減壓抽濾,得到安息香粗產(chǎn)品;S2、將安息香粗產(chǎn)品用 濃度為95%的乙醇溶液重結(jié)晶制得安息香純品。

主要參考資料

[1] 安息香氧化反應的研究進展

[2] 安息香縮合反應的改進

[3] 超聲空化合成安息香

[4] 苯乙醇酮的制備及表征

[5] CN201810289121.0安息香的制備方法

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