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19493-44-8 / 1-氯異喹啉的應用和制備方法

背景及概述[1]

1-氯異喹啉可作為醫藥合成中間體使用,如制備化合物1-苯基異喹啉。1-氯異喹啉可由N-乙烯基苯甲酰胺為反應原料進行制備。

1-氯異喹啉的應用和制備方法

應用[1]

1-氯異喹啉可用于制備化合物1-苯基異喹啉(PIQ),1-苯基異喹啉類衍生物可用作配體制備發光器件。方法如下:將苯硼酸(16mmol),1-氯異喹啉(12mmol),四(三苯基磷)鈀(0.06mmol),2mol/L的碳酸鈉溶液(60ml),四氫呋喃(60mL)加入雙口瓶中,N2保護下,于油浴123℃加熱回流12小時.停止反應,將反應混合物倒入蒸餾水中,用二氯甲烷萃取分液,收集有機相,然后用柱層析方法分離(硅膠,二氯甲烷)得白色粉末狀目標產物1-苯基異喹啉。

制備[2]

1)向裝有磁力攪拌棒的烤箱干燥的25mLSchlenk管中依次裝入N-乙烯基苯甲酰胺(0.2mmol),[Cp*RhCl2]2(3mol%,4.8mg),Ag2O(0.2mmol,49.6mg),t-BuOLi(0.5mmol,40mg)和甲苯(1mL),將反應混合物在氮氣氣球下于50°C攪拌5小時,過濾反應混合,真空蒸發溶劑,通過快速柱色譜在硅膠上使用石油醚和乙酸乙酯(PE:EA=5:1)作為洗脫劑純化粗產物,獲得N-(1-氧代-2-乙烯基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-基)苯甲酰胺。

2)向裝有磁力攪拌棒的烤箱干燥的25mLSchlenk管中依次加入N-(1-氧代-2-乙烯基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-基)苯甲酰胺(0.2mmol),POCl3(2eq),甲苯(1mL),將反應混合物在80℃下攪拌12小時,過濾反應混合物,真空蒸發溶劑,通過快速柱色譜在硅膠上使用石油醚和乙酸乙酯(PE:EA=5:1)作為洗脫劑純化粗產物,從而獲得1-氯異喹啉。

參考文獻

[1]CN201811427752.0一類深紅光磷光銥配合物及其有機電致發光器件

[2] Sun R, Yang X, Chen X, et al. Rh(III)-Catalyzed [4+2] Self-Annulation of N-Vinylarylamides. Org Lett. 2018;20(21):6755-6759.

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