104-03-0 / 對硝基苯乙酸的制備

對硝基苯乙酸，一種有機化學物質，分子式：C8H7NO4。對硝基苯乙酸是需求量極大的化工原料，也是一種重要的醫藥中間體。常用于合成對氨基苯乙酸、聯苯乙酸、高效降壓藥氨酰新胺等，還可以與稀土金屬形成具有良好性能的發光材料，因此在稀土功能材料方面也有廣泛應用。

制備方法

制法1：由對硝基苯乙腈水解而得。將對硝基苯乙腈、濃硫酸和水混合,加熱回流15min。再把反應物倒入冰水中,析出結晶,過濾,用冰水洗滌濾餅,再用水重結晶,即得對硝基苯乙酸。收率92%以上。

制法2：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中,加入水150mL,慢慢加入濃硫酸150mL。而后加入對硝基苯乙腈50g(0.3mol),攪拌下加熱回流反應0.5h。反應完后,加入等體積的水,冷卻后抽濾析出的液體。用約1000mL熱水重結晶,活性炭脫色,趁熱過濾,冷卻析晶。抽濾,水洗,干燥,得淺黃色針狀結晶對硝基苯乙酸。

制法3：

步驟一：在裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝管和滴液漏斗的反應器中，加入無水乙醇，然后在室溫下分批加入金屬鈉，即將金屬鈉均分為十份，每次加入一份，待完全溶解后，繼續保持室溫攪拌0.5h，得到乙醇鈉，其中，無水乙醇和金屬鈉的比是9.5：1；

步驟二：將對硝基甲苯與草酸二乙酯混合后滴入步驟一中的反應液，加熱升溫到45℃，并加入DMF，加料完成繼續反應3h，然后加水升溫至60℃進行水解，1h后降溫至35-45℃進行減壓蒸餾，直至蒸餾出渾濁液體為止，其中，對硝基甲苯、乙醇鈉和草酸二乙酯的比是1:1.2:1.38；

步驟三：將步驟二中的反應液降溫至10℃用氫氧化鈉調節pH值7-8之間，滴加雙氧水，保持溫度20℃以下，滴加雙氧水過程中滴加氫氧化鈉檢測直至加入氫氧化鈉后反應液不變黑，停止加雙氧水，繼續低溫攪拌1h；

步驟四：室溫下，在步驟三中的反應液加入飽和碳酸氫鈉水溶液攪拌后過濾，靜置分層后取水層用鹽酸酸化，并調節pH值2-3之間，然后過濾、真空干燥得到粗品；

步驟五：將步驟四得到的粗品用乙醇溶解后，再用冰水重結晶，得到淡黃色固體狀對硝基苯乙酸。本發明采用對硝基甲苯為原料,以乙醇鈉為催化劑,與草酸二乙酯縮合得到,生產成本低,且過程安全無污染,DFM非極性溶劑絡合了金屬鈉離增強對硝基苯芐基碳負離子的親核性,提高產品產率。