51535-00-3 / 1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯的制備

背景及概述

吡咯烷酮羧酸是一種氨基酸，它的鹽能增強皮膚的柔性和彈性，使皮膚富有光澤。添加到化妝品中，不僅賦予化妝品良好的保濕性、美白作用，而且十分安全。吡咯烷酮羧酸也可用于純棉紡織品中提高紡織品的保濕、抗菌能力和提高織物的整理能力。吡咯烷酮羧酸十二醇酯可用于化妝品、醫藥等領域，作為保濕劑、抑菌劑。吡咯烷酮羧酸油醇酯可作為經皮滲透促進劑。吡咯烷酮羧酸甲酯和乙酯是很有發展前景的手性誘導試劑和保溫劑，可廣泛應用于日化和醫藥工業。1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯英文名稱：Methyl 1-Benzyl-5-Oxo-3-Pyrrolidinecarboxylate，中文別名：1-芐基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯；1-芐基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯，CAS號：51535-00-3，分子式：C13H15NO3，分子量：233.263，外觀與性狀：白色至略淡黃色粉末，密度：1.213g/cm3，沸點：396.6ºC at 760mmHg，熔點：63-66ºC(lit.)。

制備

以衣康酸二甲酯及芐胺為起始物料，經一步關環反應制備得到目標化合物1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯[1]。其合成反應式如下圖：

圖1 1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯合成反應式

在裝有攪拌器、溫度計、球形冷凝器和油水分離器的250 mL四口燒瓶中，加入衣康酸二甲酯、芐胺、一定量的乙腈和碳酸鈉催化劑，開始攪拌，抽真空，真空度約0．04 MPa后，升溫至一定溫度，進行脫水環化反應，反應一定時間后，薄層色譜檢測反應進度，待反應結束，停止反應。再向四口燒瓶中加入去離子水，及乙酸乙酯，在攪拌下將產物溶解，可得混合溶液。將此溶液倒入分液漏斗中分液，分出上層的有機溶劑溶液產物。經硅膠柱層析純化制備得到1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯。

參考文獻

[1] Boto, Alicia; Hernandez, Rosendo; De Leon, Yolanda; Murguia, Jose R.; Rodriguez-Afonso, Abigail European Journal of Organic Chemistry, 2005 , # 4 p. 673 - 682