1934-21-0 / 檸檬黃的性質與應用

檸檬黃（Tartrazine），是一個人工合成的偶氮類酸性染料，主要用作食品、飲料、醫藥和日用化妝品的著色劑，E編碼為E102，也用于羊毛、蠶絲的染色及制造色淀。

化學名稱為1-(4-磺酸苯基)-4-(4-磺酸苯基偶氮)-5-吡唑啉酮-3-羧酸三鈉鹽。其他名稱：食用檸檬黃、檸檬黃色素、酒石黃、黃色5號(美國)、食用黃色四號(臺灣)、C.I.酸性黃23、肼黃。

性質

檸檬黃為橙黃色的無臭顆?；蚍勰?，易溶于水、甘油、丙二醇，微溶于乙醇，不溶于油脂。溶于水呈黃色，其水溶液遇硝酸、硫酸、鹽酸和氫氧化鈉仍呈黃色，遇堿微變紅。水溶液的最大吸收在427±2nm。

耐光性、耐熱性、耐鹽性、吸濕性強。在酒石酸、檸檬酸中穩定，耐氧化性較差，還原時褪色。檸檬黃是著色劑中較為穩定的一種，一般用作黃色著色劑，但也可以與其他色素如亮藍和食用綠S復配使用，匹配性好。

檸檬黃色淀為黃色無臭的細粉末，不溶于水及有機溶劑，緩慢溶于酸或堿水溶液。耐光性、耐熱性比檸檬黃強。

制取

由對氨基苯磺酸發生重氮化后與1-(4-磺基苯基)-3-羧基-5-吡唑酮偶聯、精制而得。1-(4-磺基苯基)-3-羧基-5-吡唑酮可由苯肼對磺酸與草酰乙酸酯縮合得到。

也可以由雙羥基酒石酸鈉與苯肼對磺酸縮合，堿化后用食鹽鹽析，精制而得。雙羥基酒石酸鈉可由酒石酸酯化、中和、過濾、水洗、烘干而得。苯肼對磺酸可由對氨基苯磺酸重氮化后，加入氫氧化鈉和重亞硫酸鈉的混合液還原，反應后加入鋅粉、硅藻土，攪拌過濾制得。

應用

檸檬黃作為著色劑在食品、飲料、醫藥、日用品和化妝品中的應用非常廣，歷史也很悠久。1884年H. J. Ziegler首先從苯肼對磺酸和雙羥基酒石酸的縮合反應制得了檸檬黃。Ziegler不僅確定了檸檬黃的結構，還提出了檸檬黃分子的脎-偶氮式之間的互變異構。美國自1916年起將檸檬黃應用到食品中?，F在檸檬黃在全世界60多個國家都有使用。飲料、冰淇淋、雪糕、果凍、酸奶、飲料、罐頭和糖果包衣中都能找到它的痕跡。

雖然還未有確定的關于檸檬黃的致癌性的證據，但由檸檬黃導致的過敏和其他反應也是十分著名的。1959年Lockey首先報道了有蕁麻疹病史的病人在吞食含檸檬黃的藥片后的不良反應。之后又有檸檬黃導致的過敏反應被陸續報道出來。1979年8月，美國FDA規定所有含檸檬黃的食品和處方藥都要在標簽上列出檸檬黃成分。

2007年9月，英國食品標準局委托南安普敦大學進行的食用人工色素對兒童發育影響的研究，發現檸檬黃、日落黃、偶氮玉紅、胭脂紅、喹啉黃、誘惑紅六種色素會影響兒童的智力，嚴重時可導致兒童的IQ值下降5.5分，亦會導致兒童多動癥等行為障礙。因此英國食品標準局向政府提出在食品中少用人工色素的建議。歐洲多個消費者保護組織也敦促歐盟全面禁止使用這6種色素。研究者還會對另一種食品中的防腐劑苯甲酸鈉的危害性進行進一步研究。

對檸檬黃的過敏癥狀通常包括：焦慮、偏頭痛、憂郁癥、視覺模糊、哮喘、發癢、四肢無力、蕁麻疹、窒息感等。對檸檬黃的過敏更常見于對阿司匹林過敏者中。研究估計全美患有檸檬黃過敏癥的總人數約為360,000，約占總人口的0.12％。