1234-35-1 / CBZ-L-精氨酸的制備

背景^[1][2]

CBZ-L-精氨酸主要應用于多肽合成。L-精氨酸具有廣泛的用途和作用，現有技術中，將Cbz作為保護基對L-精氨酸進行保護。CBZ-L-精氨酸是多種醫藥和生物科技的重要中間原料。精氨酸是自然界最強的有機堿 ,由于精氨酸側鏈不保護的肽水溶性強 ,給提純帶來不便。減弱堿性并提高在有機溶劑中的溶解度, 一般把精氨酸保護起來再接肽。

制備^{[1] [3] [4]}

報道一、

30.0 g 碳酸氫鈉懸浮于 120 mL 水中，加入20.0 g精氨酸單鹽酸鹽， 攪拌， 20 mL 芐氧羰酰氯在 30 min內滴加到上述體系中，室溫攪拌8 h，4℃冷卻過濾，乙醚和少量冷水洗滌干燥得白色粉未 26 .4 g，收率90 .2 %，mp 174～177℃。

報道二、

Tsubokura等人報道了用(S)-5-氨基-2-(芐氧羰基氨基)戊酸和三氟甲磺酸鈧、氰化鈉，在100攝氏度下反應24小試制備得到，收率68%。

報道三、

Sebestyen等人報道了CBZ-L-精氨酸可由Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸通過硼氫化鈉還原制備得到。

應用^[1-2]

應用一、杜秀敏等人報道了CBZ-L-精氨酸可用于制備Fmoc-L-Arg (Pbf)-OH。該保護精氨酸 Fmoc-Arg (Pbf)-OH 的合成巧妙地運用芐氧羰基(Z)來作為中間保護基，合成了堿敏感保護基(Fmoc)與酸敏感保護基(Pbf)聯用的保護試劑，且獲得較高的產率。

應用二、Balkovec等人報道了CBZ-L-精氨酸可用于制備治療細菌感染的環狀七肽。

主要參考資料

[1]杜秀敏，章平泉，朱頤申，郭成.Fmoc—L—Arg(Pbf)—OH的制備[J].化工時刊，2004(04):28-29.

[2]From PCT Int. Appl., 2018006063, 04 Jan 2018

[3] From Synlett, 25(9), 1302-1306, 5 pp.; 2014

[4] From Tetrahedron Letters, 57(5), 546-548; 2016