614-22-2 / 苯甲酰脲的制備方法

概述^[1-2]

苯甲酰脲在乙醇中呈葉片狀晶體，加熱時(shí)可分解為苯甲酰胺和氰尿酸。其可用于有機(jī)合成。與NaNO2加稀H2SO4作用在室溫下不分解。20世紀(jì)70年代末發(fā)展起來的苯甲酰脲類殺蟲劑既不是傳統(tǒng)的神經(jīng)毒劑，也不是乙酰膽堿酯酶抑制劑，而是幾丁質(zhì)合的高效抑制劑。到目前為止，這類化合物的確切生化作用機(jī)制仍沒有得到深入完全的闡述，但普遍認(rèn)為主要是阻止昆蟲表皮幾丁質(zhì)的生物合成及沉積，致使UDPAG在昆蟲體內(nèi)積累，使昆蟲表皮變薄，體液滲出，或不能蛻皮而死亡。苯甲酰脲類昆蟲幾丁質(zhì)生物合成抑制劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成研究已取得了長足的進(jìn)展。此類化合物有別于傳統(tǒng)殺蟲劑獨(dú)特的作用機(jī)制以及對(duì)環(huán)境友好的優(yōu)良特點(diǎn)，體現(xiàn)出了現(xiàn)代農(nóng)藥的發(fā)展趨勢。

結(jié)構(gòu)

制備方法^[2]

將0.234g(1mmol)碘苯甲醚、0.090g(1.5mmol)脲、0.0068g(0.030mmol)醋酸鈀、280μL(2mmol)三乙胺和54μL(0.4mmol)五羰基鐵、4mL無水乙腈加入史萊克管中，在80℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)，停止反應(yīng)，自然降至室溫，柱色譜分離(以石油醚與乙酸乙酯體積比為1：1混合液為洗脫劑)，得到白色固體苯甲酰脲，其收率為88％。所得產(chǎn)物用BrukerAvance型超導(dǎo)傅立葉數(shù)字化核磁共振譜儀進(jìn)行表征，表征數(shù)據(jù)為：1HNMR(400MHz，DMSO)δ10.55(s，1H)，8.11(s，1H)，7.97(d，J＝7.5Hz，2H)，7.60(t，J＝7.4Hz，1H)，7.49(t，J＝7.7Hz，2H)，7.42(s，1H)；13CNMR(101MHz，DMSO)δ168.25，154.41，132.77，128.56，128.23。

主要參考資料

[1] 苯甲酰脲類化合物研究開發(fā)進(jìn)展

[2] CN201710609757.4一種溫和的脲類化合物羰化芳基化反應(yīng)的方法