手機掃碼訪問本站
微信咨詢
DL-扁桃酸（Mandelic acid）又稱苦杏仁酸，或 α —羥基苯乙酸。外觀：白色結晶粉末，熔點范圍118.0 ～ 121.0℃。DL-扁桃酸有毒，皮膚接觸及吞食有害。由于其具有較強的抑菌作用，可直接口服用于治療泌尿系統感染疾病。DL-扁桃酸具有手性分子，是重要的手性藥物中間體和精細化工產品，不但可用于合成血管擴張藥環扁桃酯、尿路感染消炎藥DL-扁桃酸烏洛托品和鎮痙藥DL-扁桃酸芐酯等藥物，而且具有殺精子和滅滴蟲的雙重作用。2012 年我國DL-扁桃酸消費量約為250t，目前國際市場上DL-扁桃酸需求量正以年均約10 % 的速度增長。DL-扁桃酸(mandelic acid)及其衍生物在有機合成中有著廣泛的應用。如在醫藥上 , 它是尿路殺菌劑 —扁桃酸烏洛托品, 及末梢血管擴張劑 —環扁桃酯的重要中間體 ;在染料行業中 ,又是性能優異的雜環分散染料 —苯駢二呋喃酮的重要中間體。
DL-扁桃酸用于有機合成及醫藥工業，醫藥上是苯甲酰甲酸甲酯、頭孢羥唑、尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸，滴眼藥羥芐唑、匹莫林及托品類解痙劑的重要中間體。此外還臨床用作尿道防腐劑。防腐劑，化學試劑，也用于有機合成、染料、農藥原料及中間體等。
常見的合成方法有以下三種：
方法一：
將15克新蒸餾的苯甲醛和50ral飽和的亞硫酸氫鈉溶液混合，用玻棒攪拌，加成物即析出，再攪拌15分鐘，抽濾，用少量冷水洗滌沉淀物，在攪拌下加入12克氰化鉀，水25ml，晶體即消失，腈醇油狀物即析出，用分液漏斗分離．水層用l 5ml苯提取一次，蒸去苯，合并油狀物于蒸發皿中，加入4倍量的濃鹽酸，水浴蒸發濃縮，直至液面出現大量晶體，在冷處放置過夜，濾取結晶物；濾液用乙醚提取，揮發掉乙醚，得晶體。合并晶體，晾干24小時，用冷少量苯洗結晶，再用熱苯提取，提取苯液在冰浴中冷卻，析出結晶，濾出，干燥。收集率50～60％。也可以將腈醇用濃鹽酸水解12小時后再在水浴上蒸發濃縮5～6小時，濾取結晶．濾液蒸干，合并固體物，再用熱苯提取。
方法二：
本反應歷程可能是氯仿在TEBA和氫氧化鈉的作用下生成二氯卡賓(dichlorocarbene)，后者與苯甲醛的羰基加成，經重排，水解而制得本品。
將苯甲醛0．1mol、三乙基芐基氯化銨0．005mol混合后，加入氯仿16ml，水浴加熱，在攪拌下慢慢滴加50％氫氧化鈉水溶液25ml(每分鐘1～2滴，水浴溫度維持在56±2℃約2小時)，加完后，在這溫度下繼續攪拌1小時，等反應液冷至室溫后用水稀釋，水溶液用乙醚提取兩次，分出水層用50％硫酸酸化，再用乙醚提取，提取液用無水硫酸鈉干燥后，蒸除乙醚，剩余的油狀物冷卻固化，用甲苯重結晶，即得。
方法三：
1．二氯苯乙酮的制備
在1升三口瓶中放入384克(3．2m01)苯乙酮和400ml冰醋酸，以每小時200克的速度向反應液中通入氯氣，并用冰水浴將溫度控制在55～57。C，通氯約3小時后反應液吸氯達飽和，有大量黃綠色氣體逸出液面充滿反應瓶，此時反應液溫度下降，再慢速通氯氣10分鐘，取下將反應傾入盛有1升水的洗滌瓶中，二氯苯乙酮即以淡黃色油狀物沉于瓶底。傾去上層醋酸液，再用水500ml洗兩次，油狀物，分離出油狀物二氯苯乙酮，收率在90％以上。
2．DL-扁桃酸的制備
在1升的反應瓶中，放入96克氫氧化鈉，加水600ral溶解．在快速攪拌下緩慢加入二氯苯乙酮120克，同時用水浴控制反應溫度在60～65。C約2小時加完，加完后繼續攪拌1．5小時，再向反應液中加入lOOml濃鹽酸酸化后，置冰箱中過夜，濾出結晶，將濾液減壓蒸發至干，用乙醚提取蒸干殘留物和結晶3～4次，蒸餾回收乙醚，得粗制品，將粗制品加等量水加熱溶解．脫色，過濾，將濾液置冰箱中過夜結晶，濾取結晶，用苯脫水，60。C干燥，收率62～65％。
[1]盧敏.DL-扁桃酸制備工藝研究[J].化工設計通訊,2016,42(07):86.
[2]張國峰,張英菊.DL-扁桃酸及其衍生物的合成[J].染料工業,1997(03):25-29.
[3]常樂豐 蒿懷桐 朱樹奎 楊慧 楊家慧,化工小商品生產法（第十二集）,湖南科學技術出版社,1992年11月第1版,第225頁