16567-18-3 / 8-溴喹啉的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

8-溴喹啉是一種有機中間體，可由喹啉溴代后得到。有文獻報道其可用于制備一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)。

制備^[1]

將喹啉（25 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液冷卻至0°C。在保持0℃的同時，在30分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中分批加入N-溴琥珀酰亞胺（2.045g，11.5mmol）和三氟乙酸（1.86mL，25mmol）。將得到的/結(jié)果棕色漿液加熱至環(huán)境溫度。當TLC指示反應(yīng)完成時，將所得/所得棕色漿液攪拌過夜。淬滅反應(yīng)混合物。用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物。用水洗滌反應(yīng)混合物兩次。用無水硫酸鈉干燥合并的有機層。真空濃縮合并的有機層。

應(yīng)用^[2]

CN201910704222.4報道了一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)的制備方法，其利用一種特制反應(yīng)釜制備，該反應(yīng)釜具有玻璃材質(zhì)的本體(1)，該本體具備釜蓋(11)、下凸緣(12)、筒體(13)，反應(yīng)釜還包括進氣組合(2)、出氣組合(3)、固定裝置(4)、攪拌部(5)；是以8-溴喹啉溶于N，N-二甲基甲酰胺中制備8-氰基喹啉，再與硫酸水溶液反應(yīng)，得到2喹啉-8-甲酸，將其溶于甲醇中，滴加氯化亞砜制備得到喹啉-8-甲酸甲酯；溶于四氯化碳中，加入吡啶，滴加溴素，制得3-溴喹啉-8-甲酸甲酯；與氫氧化鋰反應(yīng)，制得3-溴喹啉-8-甲酸；再經(jīng)3-溴-8-Boc-氨基喹啉過渡，得產(chǎn)品3-溴-8-氨基喹啉。

參考文獻

[1] From Journal of the American Chemical Society, 138(33), 10413-10416; 2016

[2] CN201910704222.4一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)的制備方法