106-92-3 / 烯丙基縮水甘油醚

【概述】

烯丙基縮水甘油醚是一種含不飽和碳碳雙鍵和環氧基的活潑單體，是重要的聚合單體和有機合成中間體，廣泛應用于精細化工領域，在環氧樹脂、化學纖維、塑料和橡膠生產中還廣泛用作添加劑、溶劑、催化劑、交聯劑及鏈轉移劑。在有機化工中，利用其良好的反應性和活潑性，通過加成、水解反應形成用于油漆和涂料工業的各種試劑；還有合成各種表面活性劑的重要中間體，通過烯丙基縮水甘油醚接枝在氫硅鍵上可制得廣泛應用的有機硅表面活性劑，有良好的水溶性和表面活性。

【理化性質】

烯丙基縮水甘油醚外觀與性狀：無色、透明液體，有特殊的臭味。分子量：114.14飽和蒸氣壓(kPa)：0.37(20℃) 溶解性：溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳、醇。密度：相對密度(水=1)0.96；相對密度(空氣=1)3.9 密度：0.962 熔點：-100℃ 沸點：154℃ 閃點： 48℃水溶性：50 g/L (20℃)

圖1為烯丙基縮水甘油醚

圖2為烯丙基縮水甘油醚

【制備方法】

烯丙基縮水甘油醚的合成有一步法和兩步法兩種方法。

1.一步法是烯丙醇和環氧氯丙烷與氫氧化鈉在相轉移催化劑的作用下一步反應，開環醚化與脫氯化氫同時進行，一步合成烯丙基縮水甘油醚；該方法所形成的環氧齊聚物較多、產率低。

2.兩步法是先將烯丙醇和環氧氯丙烷在酸性催化劑作用下進行開環醚化反應，然后與氫氧化鈉進行脫HCl閉環；兩步法是先將烯丙醇和環氧氯丙烷在酸性催化劑作用下進行開環醚化反應，然后與氫氧化鈉進行脫HCl閉環，可避免環氧氯丙烷在堿作用下開環聚合，減少副反應，副產物少。 本發明采用二步法工藝采用二步法工藝，環氧氯丙烷與烯丙醇在窄分布固體lewis酸催化作用下先進行開環反應，通過精餾脫除反應產物中未反應的烯丙醇（循環使用），然后與氫氧化鈉進行閉環反應，反應產物過濾分離出氯化鈉，通過水洗、回收溶劑、精餾制得高純度的烯丙基縮水甘油醚；殘液通過環氧基改性，合成烯丙基聚醚，作有機硅表面活性劑原料，屬清潔生產工藝而且降低了生產成本。

3.以固體NaOH和烯丙醇為原料在溫和條件下制得烯丙醇鈉,再以固體烯丙醇鈉為原料,與環氧氯丙烷在無水條件下高產率地得到高純度的烯丙基縮水甘油醚。

圖3為烯丙基縮水甘油醚的反應路線

【應用】　

烯丙基縮水甘油醚用來合成偶聯劑，還可用作纖維改性劑、氯化有機物的穩定劑、合成樹脂反應性稀釋劑和改革者性劑。作為烯丙或環氧功能具有差別反應性能，用于彈性體,環氧樹脂,粘合劑及纖維，涂層反應性中間體，玻璃纖維表面補殘劑；阻垢劑，作為不飽和聚酯的風干劑，還可用作電子涂層有機硅中間體。用作聚氨酯橡膠的原料及環氧樹脂的稀釋劑；用作纖維改性劑、氯化有機物的穩定劑、合成樹脂反應性稀釋劑和改革者性劑；分子內既含有碳碳雙鍵又有環氧鍵，是重要的聚合單體和有機合成中間體。

【主要參考資料】

[1]https://www.tiaozhanbei.net/project/14938/.

[2]https://huagong.huangye88.com/xinxi/105342585.html.

[3]https://zhidao.baidu.com/question/563540659652471204.html.