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32811-75-9 / 3-氧代環戊羧酸甲酯的制備和應用

背景及概述[1]

3-氧代環戊羧酸甲酯可用作醫藥合成中間體,可由3-氧代環戊烷甲酸作為原料制備,可用于合成3-羥基環戊烷甲酸酯,進一步可用于合成一系列具有谷氨酰胺酶抑制活性含雜環化合物。

制備[1]

3-氧代環戊羧酸甲酯的制備和應用

3-氧代環戊羧酸甲酯:向溶有3-氧代環戊烷甲酸(5.0g,39.1mmol)的甲醇(50ml)溶液中滴加催化量的濃 硫酸(10滴)。在80℃反應1小時后冷卻到室 溫。將溶劑減壓濃縮除去,向所得殘余物加入少 量水,用飽和碳酸氫鈉水溶液調節pH到8后,用乙酸乙酯萃取(30ml X 3次)。將有機相合并、 干燥、濃縮后得到標題化合物3-氧代環戊羧酸甲酯(4.5g,81%)。

應用[1]

3-氧代環戊羧酸甲酯可用于制備3-羥基環戊烷甲酸酯:0℃下,向溶有3-氧代環戊烷甲酸甲酯(1.0g,7.0mmol)的甲醇(10ml)溶液中加入 硼氫化鈉(260mg,7.0mmol)并在該溫度繼續反應30分鐘。向反應體系中加入少量冰醋酸淬滅反應,并減壓濃縮除去溶劑。向殘余物中加入乙酸乙酯將其溶解,并用水、飽和食鹽水洗 滌,無水硫酸鈉干燥,濃縮后得到標題化合物3-氧代環戊羧酸甲酯(558mg,55%)。

參考文獻

[1] CN201610397811.9一種谷氨酰酶抑制劑及其組合物和用途

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