837-95-6 / 2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯的制備和應用

背景及概述^[1]

2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯可用作醫藥合成中間體，可由2-硝基-4-三氟甲基苯胺作為原料，通過重氮化反應制備得到。2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯是一種磺酰氯，可用于酰化反應制備磺酰胺衍生物。

制備^[1]

在0℃下，將亞硝酸鈉（15mmol）的水溶液滴加到取代的2-硝基-4-三氟甲基苯胺（10mmol）在濃鹽酸中的懸浮液中，并將反應混合物攪拌45分鐘。過濾所得溶液，并在5℃下將濾液加入到含有CuCl₂（3mmol）的飽和的二氧化硫乙酸溶液（10mL）中。攪拌1.5小時后，將沉淀物過濾，用水洗滌，無需進一步純化即可用于下一步。2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯為無色油狀，產率 93%; mp: 74-75 °C。

應用^[1]

Lebegue N 等人報道了2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯可用于制備具有下述通式的一種新的抗有絲分裂化合物，該類化合物基于二苯并吡啶并噻二氮雜卓分子骨架，具有抑制微管蛋白聚合的作用。據報道磺酰胺衍生物通過在秋水仙堿結合處與微管蛋白相互作用來抑制微管蛋白聚合。Lebegue N 等人備并評估了具有噻二氮雜骨架的許多取代的三環磺酰胺結構，從而鑒定了結構家族1和2是一類有效的細胞毒性抗有絲分裂劑。

參考文獻

[1] Lebegue N , Gallet S , Flouquet N , et al. Novel benzopyridothiadiazepines as potential active antitumor agents.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48(23):7363-7373.