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535-87-5 / 3,5-二氨基苯甲酸的應用研究和制備方法

背景及概述[1]

3,5-二氨基苯甲酸是一種重要的化工中間體,可以用于合成各種醫藥和染料產品,例如:一系列由其衍生的黃色活性染料,既可作為深黃色染料來使用,也可作為黑色染料中的黃色組分,例如:活性橙6R,是許多活性黑的三原色之一,具有較大的市場應用前景。3,5-二氨基苯甲酸一般以間二硝基苯甲酸為原料經還原反應得到,主要包括三種方法:鐵粉還原、肼還原和加氫還原三條路線。采用鐵粉還原生產3,5-二氨基苯甲酸的方法,成本較低,條件已較成熟,但勞保條件差,鐵泥造成的環境污染嚴重。

3,5-二氨基苯甲酸的應用研究和制備方法

應用[1-3]

3,5-二氨基苯甲酸是新型材料聚酰亞胺薄膜的重要單體,聚酰亞胺薄膜是一類綜合性能優異的耐高溫新型高分子材料,廣泛應用于耐高溫涂層、電磁線、半導體保護層、柔性印制線路板、太陽能組件等領域,以3,5-二氨基苯甲酸為單體合成的堅韌透明的聚酰亞胺薄膜在保持原有聚酰亞胺優異性能的同時,可以有效改善薄膜與其他材料進行高強度的牢固黏結的難題。

此外3,5-二氨基苯甲酸還是重要的染料、醫藥中間體,可以由其衍生出一系列黃色活性染料,既可作為深黃色染料來使用,也可作為黑色染料的黃色組分,其中活性橙6R是許多活性黑的三原色之一,是目前國家鼓勵發展的高檔活性染料的重要品種。在醫藥領域,3,5-二氨基苯甲酸主要用于合成用于心腦血管疾病和泌尿系統疾病診斷用造影劑——泛影酸;還可以合成抗菌譜廣、價廉高效的磺胺類藥物。如制備一種烷氧基側鏈聚酰亞胺/納米二氧化硅雜化材料:先在氮氣護下,將3,5-二氨基苯甲酸-4′-丁氧基苯酯溶于N,N-二甲基乙酰胺中,配成溶液,攪拌;再將與3,5-二氨基苯甲酸-4′-丁氧基苯酯等摩爾量的均苯四甲酸二酐分三次加入上述溶液中,經充分攪拌制得聚酰胺酸溶液;再二氧化硅溶膠加入至聚酰胺酸溶液中,均勻混合制得混合膠液,最后,將混合膠液置于真空干燥,然后真空干燥,使其亞胺化后得到烷氧基側鏈聚酰亞胺/納米二氧化硅雜化材料,上述二氧化硅溶膠的加入量是待制備的烷氧基側鏈聚酰亞胺/納米二氧化硅雜化材料中的二氧化硅量;具有更高熱穩定性、機械穩定性和韌性等優點,用于特定的技術領域或對其他通用型聚酰亞胺進行改性。

制備[2-4]

方法1:3,5-二氨基苯甲酸的催化加氫制備方法:3,5-二硝基苯甲酸與等摩爾當量的氫氧化鈉、5倍質量的水配制成其水溶液,再在1%質量自制Pd/C催化下,氫化時的控制氫氣壓力3-4MPa,氫化溫度50-60度,反應至壓力基本不降壓,膜過濾回收催化劑后(直接套用),再酸化至PH值至4-4.5,抽濾干燥后得到白色至類白色固體,收率達到95%以上,純度(HPLC)99%以上。

方法2:一種工業化連續加氫合成3,5-二氨基苯甲酸的方法,以間二硝基苯甲酸和氫氣為原料,其特征是包括以下步驟:

(1)以水為反應溶劑,在一還原釜中加入水和催化劑,另外分別加入原料間二硝基苯甲酸和氫氣,進行還原反應;

(2)上述還原釜中的反應液達到出液口時,經出液口流出至與上述還原釜串聯的第二個還原釜中,反應液中未反應完全的原料在第二個還原釜中繼續反應;

(3)反應液達到第二個還原釜的出液口時,經出液口流出至與第二個還原釜串聯的第三個還原釜中,反應液中未反應完全的原料在第三個還原釜中繼續反應;

(4)反應液達到第三個還原釜的出液口時,經出液口流出至沉降設備中進行固液分離,所得濾液進入下一步;

(5)將上述步驟(4)的濾液調解pH至4-5,有晶體析出,過濾取濾餅即為3,5-二氨基苯甲酸。

主要參考資料

[1] CN201610304954.0一種3,5-二氨基苯甲酸的制備方法

[2] CN201410262664.53,5-二氨基苯甲酸的催化加氫制備方法

[3] CN201110131175.2一種工業化連續加氫合成3,5-二氨基苯甲酸的方法

[4] CN200610039652.1烷氧基側鏈聚酰亞胺/納米二氧化硅雜化材料的制備方法

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