533-70-0 / 2,4-二碘苯胺的制備方法

概述^[1]

2,4-二碘苯胺可用作醫藥合成中間體。如果吸入2,4-二碘苯胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備方法^[1]

2,4-二碘苯胺的制備如下：

方法1：在惰性氣氛中，將苯胺（0.1g，1.07mmol）和二氯碘酸1-丁基-3-甲基吡啶鎓（BMPDCI）（0.45g，1.29mmol）加入10ml單頸圓底燒瓶中。將反應混合物在80℃下加熱1小時。通過TLC監測反應。反應完成后（TLC），加入乙酸乙酯（10ml），然后加入水（10ml）。用乙酸乙酯（3×10ml）萃取整個反應混合物。將合并的乙酸乙酯層用水，鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。將分離的合并的有機層在真空下蒸發，得到粗產物。通過硅膠柱色譜法純化該粗產物，得到0.315g純的2,4-二碘苯胺（85％收率）。

1HNMR（CDCl3δ/ppm）：7.89（d，1H，7=2.02Hz，Ar-H），7.39（dd，1H，7=8.49,7=2.0Hz，Ar-H），6.53（d，7=8.34Hz，1H，Ar-H），4.12（寬單線態，2H，NH2）。

方法2：在惰性氣氛中，將10-碘-苯胺（0.1g，0.45mmol）和二氯碘酸1-丁基-3-甲基吡啶鎓（BMPDCI）（0.19g，0.547mmol）加入10ml單頸圓底燒瓶中。將反應混合物在80℃下加熱1小時。通過TLC監測反應。反應完成后（TLC），加入乙酸乙酯（10ml），然后加入水（10ml）。用乙酸乙酯（3×10ml）萃取整個反應混合物。將合并的乙酸乙酯層用水，鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。通過硅膠柱色譜法純化該粗產物，得到0.15g純的2,4-二碘苯胺（95％收率）。

1HNMR（CDCl3δ/ppm）：7.89（d，1H，7=2.02Hz，Ar-H），7.39（dd，1H，7=8.49,7=2.0Hz，Ar-H），6.53（d，7=8.34Hz，1H，Ar-H），4.12（寬單線態，2H，NH2）。

主要參考資料

[1] WO2016113757 NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS