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65016-62-8 / 3-辛基噻吩的制備方法

概述[1]

3-辛基噻吩為噻吩類有機物,主要用于有機電致發光、光伏電池、光探測、化學與生物傳感和有機激光等領域的應用。

制備方法[1-2]

3-辛基噻吩制備如下:氮氣保護下,將3-溴噻吩(1.63g,10mmol)和(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鎳(0.34g,0.5mmol)溶于50mL無水四氫呋喃中,冰浴降至0℃。緩慢滴加正辛基溴化鎂的四氫呋喃溶液(12mL,12mmol)。滴加完畢,加熱至60℃反應6小時。反應完畢,用少量去離子水淬滅反應,減壓旋干四氫呋喃溶劑后,用二氯甲烷萃取產物,飽和氯化鈉溶液洗滌3次,旋干有機相后。粗產物用石油醚作淋洗劑柱層析提純,得到無色液體產物,產率90%。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析結果表明所得到的化合物為目標產物3-辛基噻吩。

3-辛基噻吩的制備方法

方法2:鎂條(1.49g,62.1mmol)加入20mL的無水THF,氮氣保護,加入幾粒碘,將溶解有溴代辛烷(10g,51.8mmol)的30mL無水THF逐滴加入上述溶液,用電吹風局部加入反應,使溶液持續平穩的回流1小時,冷卻至室溫,得到相應的格式試劑。將3-溴噻吩(7.0g,43.1mmol)、Ni(dppp)Cl2(0.46g,0.58mmol)加入50mL無水的THF中,把之前制備的格式試劑用注射器轉移到上述溶液中,溶液升溫至70℃攪拌過夜。溶液冷卻至室溫,倒入50mL稀鹽酸(38%)中,用二氯甲烷萃取,合并有機層用水和飽和食鹽水洗滌,之后用無水硫酸鎂干燥,過濾,用旋蒸儀除去溶劑,將粗產物用層析柱色譜分離(洗脫劑為石油醚),得到無水液體產物3-辛基噻吩(6.78g,80%)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.76(d,J=2.0Hz,2H),6.98(d,J=2.0Hz,2H).。

主要參考資料

[1] CN201810858036.1一類含基于喹啉的稠環單元的D-π-A型聚合物及其制備方法與應用

[2] CN201610835600.9一種芴基給受體型納米聚合物、制備方法及其應用

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