121-44-8 / 三乙胺的性質與制取

三乙胺（分子式：N(CH2CH3)3）是一種胺類有機化合物，其在有機化學中通常作為堿來使用。

性質

三乙胺是無色至淡黃色的透明液體，有刺激的腥味，味道極苦，在空氣中微發煙。微溶于水，能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈堿性。易燃，其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。具強刺激性。

制取

三乙胺可由乙醇與氨在氫氣存在下，于裝有銅-鎳-白土催化劑的反應器中在加熱條件下（190±2℃和165±2℃）反應而得。反應也會產生一乙胺和二乙胺，產物經冷凝后，再經乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品，最后經分離、脫水和分餾，得三乙胺純品。

用途

三乙胺主要用作有機合成中的堿、催化劑、溶劑和原料，也用作高能燃料、橡膠硫化促進劑、四氟乙烯的阻聚劑、表面活性劑、潤濕劑、防腐劑及殺菌劑。

三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺，因此在有機合成中被廣泛用作溶劑和堿使用，一般縮寫為 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有機合成中最常用的有機堿之一，沸點89攝氏度左右，比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機溶劑中的溶解度也不是很高，因此有時可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體，必須加壓在儲氣罐中儲存或以40％水溶液的形式儲存，不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反應、脫鹵化氫反應等消除反應、Heck反應、硅烯醇醚的制取反應、由酰氯制取酯和酰胺的反應中，以及給羥基、羧基和氨基上保護基時的堿性催化劑。它與鹽酸反應可以得到三乙胺鹽酸鹽，與烷基化試劑反應可得相應的季銨鹽。三乙胺與不飽和酰氯/酸酐會產生水溶性、具有生物毒性的共軛復合物，特別是生物材料的合成，此反應會對后續的細胞實驗產生顯著影響。最近被報道這種復合物會對由不飽和酰氯/酸酐與高分子端羥基縮合得到的可交聯聚酯產生染色效應。無機弱堿如碳酸鉀被建議用來取代三乙胺在此類反應的催化劑作用，這種方法同時可以簡化產物的純化步驟。