4641-57-0 / 1-苯基-2-吡咯烷酮的制備

背景及概述^[1]

1-苯基-2-吡咯烷酮是一種吡咯烷酮化合物，作為一類重要的含氮雜環(huán)骨架，吡咯烷酮在天然產物中廣泛存在。許多含有吡咯烷酮結構單元的天然產物和人工合成化合物都具有強大的生物活性和優(yōu)異發(fā)光性能，在新藥和光電材料研發(fā)中發(fā)揮了重要作用。

制備^[1-2]

方法一：

向10mL史萊克管中依次加入N-苯基環(huán)己基胺(0.5mmol，81mg)、乙腈(5mL)、無水醋酸銅(1mmol，181mg)、碘化鉀(1mmol，166mg)和過硫酸氫鉀復合鹽(Oxone，615mg，1mmol)，抽真空充氧氣(1atm)之后將其置于80℃油浴中攪拌反應12h。然后，加入10mL飽和食鹽水淬滅反應，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥。過濾，旋干，過硅膠柱分離(石油醚/乙酸乙酯＝3/1)得白色固體產物1-苯基-2-吡咯烷酮(47mg，58％)。該化合物的表征數據如下：¹HNMR(600MHz，CDCl₃)δ2.09(quint，J＝7.8Hz，2H)，2.54(t，J＝7.8Hz，2H)，3.80(t，J＝7.2Hz，2H)，7.07(t，J＝7.2Hz，1H)，7.30(t，J＝7.8Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H).¹³CNMR(150MHz，CDCl₃)δ18.1，32.8，48.8，120.0，124.5，128.8，139.4，174.2.HRMS calcd for C10H11NNaO:184.0733[M+Na]⁺，found:184.0735。

方法二：

將5.59mg(0.03mmol)4，4'-二氨基-2，2'-聯(lián)吡啶(Ligand)、5.30mg(0.015mmol)三氟甲磺酸錳(II)(Mn(OTf)₂)、1.5mL丙酮加入反應管中，在70℃下攪拌反應10min后，冷卻至常溫，加入0.5mmol)1-苯基吡咯烷，然后將250μL質量濃度為30％的雙氧水用0.5mL丙酮稀釋后通過流動注射泵連續(xù)60分鐘加入反應管中，加完后向反應液中加入飽和亞硫酸鈉淬滅剩余的雙氧水，用乙酸乙酯萃取，得到1-苯基吡咯烷-2-酮，其產率為86％，波譜數據為：¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm):7.61(d，J＝7.7Hz，2H)，7.38(t，J＝8.9Hz，2H)，7.15(t，J＝7.4Hz，2H)，3.88(t，J＝7.0Hz，2H)，2.62(t，J＝8.1Hz，2H)，2.12-2.20(m，2H)；¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)δ(ppm):174.2，139.4，128.8，124.5，120.0，48.8，32.8，18.0；HRMS(ESI)m/z理論值C10H11NO[M+Na]⁺＝184.0733，實測值184.0734.

參考文獻

[1]CN201811414703.3一種吡咯烷酮類化合物的合成方法

[2]CN201910199873.2一種聯(lián)吡啶類錳催化劑催化氧化胺合成酰胺的方法