36809-26-4 / 4-溴三苯胺的制備

背景及概述^[1]

4-溴三苯胺是一種有機合成中間體，可用于有機合成和實驗室研發(fā)過程中。

制備^[1]

4-溴三苯胺制備：先在反應容器單口燒瓶上覆蓋一層錫紙，進行遮光處理，再將0.0025mol三苯胺C1置于經(jīng)過遮光處理過的單口燒瓶中，加入40mL三氯甲烷，溶解反應物，開啟攪拌器，并保持0℃冷浴的狀態(tài)；15分鐘后，少量多次地在20min內(nèi)加入N-溴代丁二酰亞胺(一般情況下，NBS可以為0.00258～0.00275mol，在實施例1中為0.0026mol)，添加完畢后，持續(xù)攪拌并且冷浴8h后，利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去粗產(chǎn)品中的氯仿，以正己烷與二氯甲烷體積比為6∶1的溶液作為淋洗劑，通過硅膠層析柱分離提純，收集產(chǎn)物，再用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去淋洗劑，得到0.6742g產(chǎn)物C2。C2的名稱為4-溴三苯胺，分子式為C18H14BrN，產(chǎn)率為84.66％。

應用^[2]

4-溴三苯胺制備一種三苯胺基氟代芳基芐醚樹枝配體取代硅酞菁。首先，4-溴三苯胺與苯硼酸合成4’-(二苯基氨基)-[1，1’-聯(lián)苯]-4-羧酸；然后，4’-(二苯基氨基)-[1，1’-聯(lián)苯]-4-羧酸分別與六氟雙酚A或雙酚A縮合制備4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚。最后，4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸-1-苯酯基-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基苯酚和4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸-1-苯酯基丙烷基苯酚分別與二氯硅酞菁反應合成二-（4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸1-苯酯基-4-（1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷基-4苯氧基）軸向取代硅酞菁和二-（4-(二苯基氨基)-1-聯(lián)苯酸-1-苯酯基丙烷基苯氧基）軸向取代硅酞菁，能作為熒光成像劑和光動力療法的光敏劑的應用。

主要參考資料

[1] CN201811482699.4一種4-（2-噻吩基）三苯胺及其衍生物、制備方法與應用

[2] CN201811015652.7三苯胺基氟代芳基芐醚樹枝配體取代硅酞菁及其制備方法和應用