elisa试剂盒_91精品在线免费视频_生化试剂盒_91精品在线免费观看视频_原代细胞_91精品在线播放_细胞系_上海研域商贸有限公司

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 84-58-2 > 84-58-2 / 常用氧化劑—2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

84-58-2 / 常用氧化劑—2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌為亮黃色固體,mp 213~216 ℃。易溶于乙酸乙酯和THF,溶于二氯甲烷、苯、二氧雜環己烷和乙酸,微溶于水。DDQ是一個高活性的氧化劑,能夠用于脫氫反應制備芳香化合物和α,β-不飽和羰基化合物。此外,DDQ 還可以氧化活潑亞甲基和羥基,得到相應的羰基化合物。苯酚化合物對DDQ非常敏感。

化學反應[1-10]

一、共軛脫氫

在 DDQ 的作用下能發生底物氫離子向DDQ的轉移過程,從而實現底物的脫氫反應,DDQ 則轉化為苯二酚。因而脫氫反應與反應初始形成的碳陽離子的穩定性有關,對于存在鄰位穩定官能團的化合物特別有效。惰性的碳氫化合物對DDQ 非常穩定,而含有烯基或芳基的底物則能被DDQ 氧化得到共軛產物 (式1,式2)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

二、芳香化

DDQ是一個非常有效的芳基化試劑,經常用于簡單或復雜氫化芳香碳環化合物的脫氫反應,得到共軛的芳香化合物 (式3)。醌類化合物氧化的脫氫反應通常不會發生骨架重排,但是1,1-二甲基四氫萘在DDQ的作用下很容易發生伴隨1,2-氫轉移的芳香化反應 (式4)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

此外,氫化芳香雜環化合物也能被DDQ氧化脫氫得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、異噻吩等雜環芳烴(式5)。

除了得到中性芳香性化合物外,DDQ 也能用于制備穩定芳香性陽離子的鹽,如在高氯酸存在下氧化得到三苯基環丙烷陽離子(式6)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

三、脫氫制備α,β-不飽和羰基化合物

和其它醌類化合物一樣,DDQ 也是一個用于制備α,β-不飽和羰基化合物的有效氧化劑。對羰基底物的這一反應已經被擴展到3-酮基甾體化學當中。脫氫反應的區域選擇性取決于底物的立體化學 (式7)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

不過,DDQ 誘導的羰基化合物脫氫反應仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物,因而對于酯和酰胺化合物的脫氫反應往往需要更為苛刻的反應條件,如加入硅基化試劑BSTFA將有助于內酰胺的脫氫反應 (式8)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

四、氧化制備酮

DDQ 還能用于醇類化合物的氧化反應,將羥基氧化為羰基。飽和醇在沒有光照條件下對DDQ 是穩定的,而一些立體禁阻的二級醇則很容易被DDQ氧化為對應的酮 (式9)。

常用氧化劑---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

DDQ 還能用于氧化芐基化合物的烷基,得到芐基碳陽離子中間體,進而能與其它親核試劑作用得到芐基酮或者芐基取代化合物。

該試劑對空氣具有一定穩定性,但是與水接觸會放出HCN,必須在惰性氣體保護下的無水環境中操作使用。

主站蜘蛛池模板: 妙手网-圆心大药房-广东圆心恒金堂医药连锁有限公司-放心的网上药店_妙手医生旗下正规网上买药平台 | 转轮除湿机_工业除湿机_恒温恒湿机-铂克除湿机厂家 | 网站建设_定制网站_高端网页设计开发_建站公司_深圳湉晨网络 | 硬度计,里氏硬度计,布氏硬度计,高强螺栓检测仪,平板导热仪,专业无损检测仪器商-北京时代新天测控技术有限公司-北京时代新天测控技术有限公司 | 硬度计-布氏硬度计-维氏硬度计-莱洛特试验仪器有限公司 | 商标注册查询_商标注册代理公司_专利申请_版权登记-源智知识产权 | 专利申请|知识产权贯标|商标提异议|国外专利申请-润平知识产权 | 威海电子电镀,山东五金电镀,威海镀镍,山东镀铜镍铬-威海鑫镱金属制品厂 | 网络公关公司_舆情监测_危机公关_品牌公关_一夜红传媒 | 液压油缸生产厂家-常州辰佰液压机械有限公司 | 氢能-燃料电池-电堆-中国氢能与燃料电池网企业最佳宣传推广平台 轻质隔墙板厂家-加气隔墙板_grc轻质隔墙板_空心实心复合隔墙板_水泥混凝土轻质隔墙板批发价格 | 永磁变频空压机_青岛空压机_螺杆空压机_口罩专用空压机-青岛凯瑞特机电设备有限公司 | 上海惠涵实业有限公司-德国进口风机,德国Elektror依莱克罗风机 上海画册设计-上海宣传册设计-产品手册设计-企业画册设计公司 | 上海况胜_玻璃反应釜厂家_双层玻璃反应釜_实验室玻璃反应釜 | 破碎机锤头-耐磨锤头-合金锤头-河南磐石耐磨材料有限公司 | 凝汽器换管-胶球清洗装置-二次滤网_连灵动| 仪器仪表维修_示波器维修_进口分析仪维修_热像仪维修_上海仰光电子仪器仪表维修部 | 中国国际石油石化技术装备展览会|振威展览 | 欧美日韩人妻精品一区二区三区_欧美成人精品欧美一级乱黄_亚洲欧美日韩高清一区二区三区_国产一级做a爰片久久毛片_日韩一级视频在线观看播放_精品一区二区三区免费毛片爱_完整观看高清秒播国内外精品资源 | 猪粪烘干机|小型鸡粪烘干机|猪粪烘干机价格|小型鸡粪烘干机价格 - 河南宏科重工干燥机设备生产厂家 | 郑州腾飞建设工程集团有限公司| 芯片_IC_半导体品牌一级代理商-深圳市合通泰电子有限公司 | 全自动灌装机械设备-迈驰粉末/颗粒/液体/膏体灌装机械设备流水线生产厂家 | 主题公园设计|主题公园规划|水上乐园设计|龙翔设计|龙翔景观|龙翔文旅|深圳市龙翔设计景观工程有限公司 | 深圳专卖店设计,餐饮空间设计,酒店空间策划设计【左右高端人文空间设计公司】 | 喵走共享单车网 - 共享电动车_共享电单车骑行门户网站 倡导绿色出行 | 消防施工,消防工程施工,消防施工改造-北京消防工程公司-亿杰(北京)消防工程有限公司 | 水性漆_水性漆厂家_水性涂料加盟代理_两只璧琥全漆定制官网 | 景德镇晶达新材料有限公司| 兰州沙盘模型公司_兰州模型公司_兰州沙盘模型厂家_地形沙盘制作_兰州沙盘模型制作公司 | 山东万通液压股份有限公司-自卸车专用油缸,能源采掘设备油缸,机械装备用油缸,油气弹簧,工程机械油缸,液压元件 | 螺旋输送机_无轴螺旋输送机_绞龙螺旋输送机- 河北品丞环保机械有限公司 | 思达测试|山东思达高科机械设备有限公司 | 金酱酒_金酱酒代理加盟招商_OEM贴牌企业定制! – 金酱酒代理加盟!茅台镇较早的酿酒烧坊,年产优质酱香白酒5000余吨,仁怀市十强白酒企业,主营主品:金酱酒、金酱陈香酒、酱香老酒等系列品牌产品 | 上海vi设计公司_logo设计_包装设计_品牌定位策划公司-焕识品牌设计 - | 组合包装箱,折叠包装箱,烟台木箱,烟台包装箱-烟台顺达包装有限责任公司 | 自动锁螺丝机_在线式拧螺丝机_自动化灌胶机_ab点胶机_品牌厂家 | 四川迪瑞机电设备有限公司-容积式换热器|半容积式换热器|容积式换热机组|半容积式水加热器|换热器在线除垢防垢器|迪瑞机电 | 激光清洗机_激光除锈机_激光焊接机 - 上海锡昊激光科技有限公司 激光切管机_等离子切管机_相贯线切管机厂家|服务为先-山东美峰智能设备有限公司 | 客服外包_电话调查_电话调研_售前售后在线外包客服公司-北京美宸互联 | 郑州四棉纺织有限公司-现代化纺织企业 |