3938-96-3 / 甲氧基乙酸乙酯的應(yīng)用

背景及概述^[1]

甲氧基乙酸乙酯為無色液體，有香味。相對(duì)密度1.0067(20/ 20℃)，熔點(diǎn)-70℃，沸點(diǎn)144.5℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚等普通有機(jī)溶劑。由甲氧基乙酸與乙醇在硫酸的作用下經(jīng)酯化反應(yīng)而制得。

應(yīng)用^[2]

甲氧基乙酸乙酯可用作硝酸纖維素、樹脂、油類等的溶劑。還可用作醫(yī)藥合成中間體，如用于制備2-甲氧基-3-{4-[2-(4-聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸：

具體步驟為：將4-[2-(4-聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯甲醛(1.59g，5mmol)和甲氧乙酸乙 酯(0.591g，5mmol)溶于20ml的干燥DMF中，于冰浴下慢慢滴加叔丁醇鉀的叔丁醇溶液5ml(濃度為1mol/L)，室溫下攪拌4小時(shí)，結(jié)束反應(yīng)，用1mol/l的鹽酸溶液調(diào)反應(yīng)液pH＝1，傾入水中，乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮，得2-甲氧基-3-{4-[2-(4- 聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸乙酯粗產(chǎn)物，通過硅膠色譜法將其純化，流動(dòng)相為石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，得白色固體0.505g，產(chǎn)率為24.13％。取該化合物224mg溶于30ml的乙醇中，加入1mol/l的氫氧化鈉水溶液5ml，加熱回流3小時(shí)，蒸除溶劑，鹽酸調(diào)節(jié)pH＝1，傾入水中，乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮，殘余物用乙醇/水重結(jié)晶，得本標(biāo)題化合物，為白色固體135mg，產(chǎn)率為64.63 ％，m.p.：247-250℃。

制備^[2]

將甲氧乙酸(38.4ml，0.5mol)溶于200ml的乙醇中，加入2％(以甲 氧乙酸計(jì)算)的結(jié)晶硫酸鐵4g及0.5ml的濃硫酸，加熱至回流20小時(shí)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)至終。停止反應(yīng)，濃縮除去大部分的乙醇，減壓蒸餾，制得無色液體甲氧基乙酸乙酯32g，產(chǎn)率為54％。(Acros：44-45.4℃/9mmHg)

主要參考資料

[1] 化學(xué)物質(zhì)詞典

[2] CN200610000815.5α-烷氧丙酸類化合物及其制法和藥物用途