10294-33-4 / 常用酸堿試劑：溴化硼

溴化硼是一種用途廣泛的合成試劑。常被用作有機合成的催化劑和溴化劑，也是制造高純硼及其它有機硼化合物的原料。溴化硼可以參與促進醚鍵、胺鍵、硫醇鍵的斷裂反應，以及丙二烯、炔烴等化合物的加成反應等。它也可以用于醫(yī)藥化學領域[1]、天然產物化學領域[2]及新材料等領域。

溴化硼易于和C-O鍵反應生成烷氧基硼化物和溴代烴，水解后得到相應的醇類產物。尤其在芳甲醚的斷裂反應中，溴化硼的活性明顯高于其它試劑。多取代的芳環(huán)醚化合物分別和溴化硼反應可以高收率得到相應酚類物質（式1[3]和式2[4])。

溴化硼在斷裂醚鍵后生成的溴代烴也可以發(fā)生分子內環(huán)合反應形成環(huán)化產物。例如：多取代芳醚化合物和溴化硼反應后生成苯并呋喃類衍生物(式3)[5]，二茂鈦化合物和溴化硼反應形成鈦雜環(huán)化物（式4)[6]。該反應實際上是首先發(fā)生鹵素交換反應，然后再發(fā)生分子內消除反應關環(huán)而成。該反應可用于合成系列天然產物分子中的骨架結構。

溴化硼很容易和丙二烯、炔烴等化合物進行加成反應。它和丙二烯反應得到（2-溴烯丙基)二溴硼烷（式5)[7]，產物再和苯甲醚反應得到取代二苯氧基硼烷。溴化硼和炔烴通常進行順式加成反應，得到高度立體選擇性的產物（式6)[7]。

參考文獻

1. Lisowski, V.; Leonce, S.; Kraus, L. B.; Sopkova, O. S.; Pierre, A.; Atassi, G.; Caignard, D.; Renard, P.;Rault,S./ Med Chem. 2004, 47, 1448.

2. Brimble, M. A.; Brenstrum, T. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2001,1624.

3. Barluenga, J.; Aznar, F.; Palomero, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 537.

4. Mayekar, N. V.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Synthesis 2003,2041.

5. Detterbeck, R.; Hesse, M. Heh. Chim. Acta 2003, 86,343.

6. Qian, Y.; Huang, J.; Ding, K.; Zhang, Y.; Huang, Q.; Chen, X.; Chan, A.; Wong, W. J. Organomet. Chem.2002,645,59.

7. Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32,6749.