490-79-9 / 龍膽酸

2,5－二羥基苯甲酸別名5－羥基水楊酸，俗稱(chēng)DBH也被人們稱(chēng)為龍膽酸，是一種多羥基羧酸，它是水楊酸經(jīng)腎代謝之后的次要產(chǎn)物。2,5－二羥基苯甲酸為白色針狀結(jié)晶，溶于熱水、乙醇和乙醚，難溶于氯仿、苯和二硫化碳．在150℃以上長(zhǎng)時(shí)間加熱則分解為二氧化碳和氫醌，在空氣中不穩(wěn)定，遇三氯化鐵呈藍(lán)色。

2,5－二羥基苯甲酸屬氫醌類(lèi)化合物，容易發(fā)生氧化反應(yīng)，在制藥工業(yè)上常用作抗氧化賦形劑．2,5－二羥基苯甲酸同時(shí)也是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，也是一種重要的醫(yī)藥中間體。
2,5－二羥基苯甲酸還是基體輔助激光解吸電離質(zhì)譜中常用的基體，其應(yīng)用很廣泛．目前有關(guān)合成2,5－二羥基苯甲酸的報(bào)道很少，曾有文獻(xiàn)報(bào)道采用苯甲酸為原料通過(guò)氯化、水解等步驟合成產(chǎn)物，但用該方法合成出來(lái)的產(chǎn)物有五種，產(chǎn)物難分離，導(dǎo)致最終產(chǎn)率僅為5%，難實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
在工業(yè)上常用氫醌的科爾貝－施密特反應(yīng)制備2,5－二羥基苯甲酸，但該方法合成的產(chǎn)率低，純度不高，難以滿足工業(yè)生產(chǎn)要求，因此尋求一種新的合成方法極其重要。
據(jù)研究表明，以對(duì)苯二酚為原料，經(jīng)甲基化和氧化兩步反應(yīng)，合成2,5－二羥基苯甲酸。其合成的反應(yīng)步驟簡(jiǎn)單，產(chǎn)率高達(dá)90.3%，純度達(dá)99.6%，能滿足市場(chǎng)需求，適用于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線如下：

以對(duì)苯二酚為原料，經(jīng)甲基化、氧化二步反應(yīng)合成得到了目標(biāo)產(chǎn)物2,5－二羥基苯甲酸．甲基化反應(yīng)的最佳條件為：催化劑ALCL3用量為底物用量的130%、反應(yīng)溫度為130℃、反應(yīng)時(shí)間為4h．氧化反應(yīng)的最佳條件為：催化劑TBAT用量為底物用量5%、反應(yīng)溫度為100℃、反應(yīng)時(shí)間為4h．在最佳條件下，2,5－二羥基苯甲酸的產(chǎn)率可達(dá)90.3%。