7461-50-9 / 2-氯-4-氨基嘧啶的主要應用

背景及概述^[1]

嘧啶類化合物是重要的生命物質，廣泛地存在于人和生物體中，核酸中最常見的5種含氮堿基就有3種是嘧啶即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶類化合物因具有較強的生物活性而受到廣泛關注。氯代嘧啶類化合物，在許多醫藥和農藥的合成中具有廣泛的使用，用它可以進行官能團的轉化，如轉化為氨基，或氫解脫除氯；也可以利用氯來進行各種碳碳鍵的偶聯。2-氯-4-氨基嘧啶可用作醫藥合成中間體。

制備^[2]

2-氯-4-氨基嘧啶制備如下：

具體反應步驟如下：將2,4-二氯嘧啶加入到28％的濃氨水溶液中，室溫攪拌過夜，反應結束后，減壓濃縮，粗品經柱層析分離，得到產物2-氯-4-氨基嘧啶和其異構體2-氨基-4-氯嘧啶，分離純化后得到2-氯-4-氨基嘧啶。

應用

2-氯-4-氨基嘧啶可用作醫藥合成中間體。如發生如下反應：

具體反應步驟如下：將2-氯-4-氨基嘧啶(2g,15.4mmol)加入氬氣保護的硒硼氫化鈉乙醇溶液(制備過程：將硒(3g,38.0mmol)和硼氫化鈉(1.75g,46.2mmol)加入無水乙醇(100mL)中，10℃下反應30分鐘)，加熱回流48小時，冷卻，加入10mL水，抽濾，濾餅懸浮于15ml無水乙醇，再加入220mg硼氫化鈉，攪拌反應30分鐘，抽濾，干燥，得到1.1g(39％)化合物8b，類白色固體。

主要參考資料

[1]CN201010550145.0制備氯代嘧啶或其類似物的方法

[2]n CN201510392676.4新的核苷類化合物及其制備方法