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5162-44-7 / 4-溴-1-丁烯的應(yīng)用

背景及概述[1][2]

4-溴-1-丁烯中文別名4-溴丁烯。4-溴-1-丁烯可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入4-溴-1-丁烯,請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開(kāi)眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

應(yīng)用[1-5]

4-溴-1-丁烯可用作醫(yī)藥化工合成中間體,其應(yīng)用舉例如下:

1. 制備一種苯乙烯熒光聚合物。

將4-溴丁烯與4-甲基吡啶溶于乙醇中,回流反應(yīng)后,將得到的4-溴丁烯吡啶溴化鹽與4-二乙氨基苯甲醛溶于乙醇中,以哌啶為催化劑,回流反應(yīng),層析提純,得到苯乙烯吡啶鹽;再將苯乙烯吡啶鹽與丙烯酰胺溶于水中,在N2保護(hù)、溫度為70~77℃的條件下,滴加偶氮二異丁腈,攪拌反應(yīng)3~4h,升溫至85~95℃,保溫0.5~1h,得到苯乙烯熒光聚合物。本發(fā)明制備的熒光聚合物兼具熒光染料和聚丙烯酰胺的特性,是一種大分子熒光染料,生物體不易吸收,有利于對(duì)環(huán)境的綠色保護(hù),可用于對(duì)腈綸、羊毛等織物的熒光染色,得到的產(chǎn)品。

2. 制備環(huán)丁基溴。

在醫(yī)藥和材料領(lǐng)域,環(huán)丁基化合物都有著較為廣泛的應(yīng)用。而環(huán)丁基溴則是一種合成環(huán)丁基化合物的重要原料。既有的環(huán)丁基溴合成方法主要是通過(guò)環(huán)丙基甲醇與溴化氫加熱到一定溫度的方式合成環(huán)丁基溴。在上述合成反應(yīng)中,通常會(huì)出現(xiàn)兩個(gè)副產(chǎn)物:環(huán)丙基溴甲烷和4-溴-1-丁烯。目前,主要是依靠精餾來(lái)除去這兩種副產(chǎn)物,但由于環(huán)丁基溴(b.p.108℃)和4-溴-1-丁烯(b.p.98 -100℃)以及環(huán)丙基溴甲烷(b.p.105-107℃)沸點(diǎn)相差不大,使得既有的精餾方法存在分離非常困難,后處理過(guò)程復(fù)雜,工序繁瑣,分離成本高,難以實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)等缺點(diǎn)。

有研究開(kāi)發(fā)了一種新的制備方法,解決了既有工藝中純化分離時(shí)需要精餾精制帶來(lái)的操作繁瑣,成本高昂的缺點(diǎn)。技術(shù)解決方案是以價(jià)廉、易得的環(huán)丙基甲醇與氫溴酸反應(yīng)得到一個(gè)包含環(huán)丁基溴,4-溴-1-丁烯和環(huán)丙基溴甲烷混合物,其中以環(huán)丁基溴為主要產(chǎn)物。與溴代丁二酰亞胺或氯代丁二酰亞胺等亞胺類(lèi)化合物中的一種混合,室溫?cái)嚢?-2天,除去4-溴-1-丁烯,然后分離出的有機(jī)層通過(guò)常壓或減壓蒸餾得到的粗品通過(guò)與二芐胺、N-甲基芐胺、芐胺、苯胺等高沸點(diǎn)胺的混和加熱到50-100℃,攪拌1-5天,以除去環(huán)丙基溴甲烷,然后常壓或減壓蒸餾得到純凈的環(huán)丁基溴。

4-溴-1-丁烯的應(yīng)用

3. 用于臭氧檢測(cè)分析技術(shù)領(lǐng)域,

特別涉及一種可視化檢測(cè)臭氧的熒光探針及其制備方法。該熒光探針以2-(2-羥苯基)苯并噻唑?yàn)闊晒饣鶊F(tuán),4-溴-1-丁烯為識(shí)別基團(tuán),熒光基團(tuán)在固體狀態(tài)下呈現(xiàn)亮綠色熒光,和識(shí)別基團(tuán)連接后熒光猝滅,生成發(fā)微弱藍(lán)光的熒光探針,和臭氧反應(yīng)后又恢復(fù)到發(fā)亮綠色的熒光團(tuán);本發(fā)明提供的熒光探針,能夠?qū)崿F(xiàn)液態(tài)、氣態(tài)臭氧的可視化定性定量檢測(cè),選擇性好,抗干擾性強(qiáng)。

4. 制備含有手性基團(tuán)咪唑型離子液晶聚合物。

離子液體是在室溫或近于室溫下呈液態(tài)的由離子構(gòu)成的物質(zhì),又稱(chēng)室溫熔融鹽。離子液體以其良好的導(dǎo)電性、寬的電化學(xué)窗口、可以忽略的蒸汽壓和特殊的溶解性等優(yōu)點(diǎn)成為傳統(tǒng)有機(jī)溶劑的理想替代品。開(kāi)展離子液體相關(guān)方面的研究工作符合綠色化學(xué)發(fā)展的需要,也是近年來(lái)世界各國(guó)研究者共同關(guān)注的課題。離子液體聚合物是一類(lèi)高分子鏈上至少含有一個(gè)離子中心,重復(fù)單元與常見(jiàn)離子液體結(jié)構(gòu)類(lèi)似,具有特殊性能的高分子,應(yīng)用于諸多領(lǐng)域。

5. 硅氧烷季銨鹽改性陽(yáng)離子型兩親聚合物。

以1,1,1,3,3,5,5-七甲基硅氧烷、4-溴-1-丁烯和甲基丙烯酸二甲氨乙酯為原料,先后通過(guò)硅氫加成和季銨化反應(yīng)合成了可聚合的具有表面活性的N-甲基丙烯酰氧化乙基,N-丁基七甲基三硅氧烷N,N-二甲基溴化銨(單體S),使用核磁共振光譜和紅外光譜對(duì)單體S進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。利用表面張力儀和穩(wěn)態(tài)熒光法測(cè)試了單體S的表面活性。結(jié)果表明,單體S具有優(yōu)異的表面活性和低臨界膠束濃度。

主要參考資料

[1] CN201710246561.3一種苯乙烯熒光聚合物、制備方法及其應(yīng)用

[2] CN200610148794.1一種環(huán)丁基溴的合成方法

[3] CN201711139899.5一種可視化檢測(cè)臭氧的熒光探針及其制備方法

[4] 周乃羽.含有手性基團(tuán)咪唑型離子液晶聚合物的合成與表征. MS thesis. 東北大學(xué), 2014.

[5] 韓興君.硅氧烷季銨鹽改性陽(yáng)離子型兩親聚合物的合成與性能研究. MS thesis. 山東大學(xué), 2018.

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