596-27-0 / 鄰甲酚酞的制備和應用

背景及概述[1][2]

鄰甲酚酞為白色至淺黃色結晶性粉末。熔點216～217℃。溶于醇、醚和冰醋酸，微溶于水，不溶于苯，可溶于稀堿。在分析化學中用作酸堿指示劑。具有與酚酞相近的化學結構及理化性質，其變色范圍為8.2(無色)-9.8(紅色)(酚酞色變色范圍為 8.2-10)。其酸式結構為無色的內酯形式， 堿式結構為醌式而顯紅色。

制備[2]

一種鄰甲酚酞的制備方法，步驟如下：

⑴將500g鄰苯二甲酸酐和600g鄰甲苯酚混合后，再攪拌下慢慢加熱使其溶解，放置，另取600g無水氯化鋅再攪拌下迅速加入上述混合物中，在105?110 ℃加熱5?6小時，然后加入1000ml水攪拌，使其溶解，將其反應物倒入10L水和500ml濃鹽酸的溶液中，即析出固體沉淀，過濾。用水洗滌數次，將沉淀移入研缽中，研碎后，加500ml稀鹽酸（15%體積分數的鹽酸）和500ml水，再過濾，若產物不是固體，是油狀物，可加熱至沸，再冷至5℃，過濾得粗品；

⑵將粗品置于10L不銹鋼容器中，加入1500ml 10%氫氧化鈉，攪拌或加熱使其溶解，加5000ml水冷卻后，用折疊濾紙過濾，用2000ml水洗滌，在濾液中加入鹽酸，使對石蕊試紙顯酸性，冷卻后，濾出結晶，用水洗滌，晾干干燥，得400?500g鄰甲酚酞成品。

應用[3-4]

應用一、

一種鄰甲酚酞-酒精溶液鑒別碳酸氫鈉和碳酸鈉溶液的方法，該方法操作簡單，材料易得，現象明顯。包括如下步驟：

(1)取兩支小試管，分別加入2mL的碳酸氫鈉、碳酸鈉溶液；

(2)將鄰甲酚酞與乙醇體積百分比濃度為50％的酒精溶液混合，配制成鄰甲酚酞與酒精溶液的體積百分比為0.05％的無色鄰甲酚酞-酒精溶液；

(3)分別向兩支小試管中加入0.03～0.10mL的鄰甲酚酞-酒精溶液，碳酸氫鈉溶液 不能使無色的鄰甲酚酞-酒精溶液顯紅色，仍為無色；而碳酸鈉溶液能使無色的鄰甲酚酞- 酒精溶液顯紅色；由此可區分均為無色的碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液。

應用二、

CN201711265167公開一種基于鄰甲酚酞褪色法的γ-環糊精(γ-CD)含量測定方法。該測定方法采用以下實驗步驟：(1)測定溶液的準備；(2)樣品吸光值差測定：取0.21mmol/L鄰甲酚酞溶液3mL加入50mL棕色比色管中，加入γ-CD溶液3mL，再以pH＝9.51碳酸鈉/碳酸氫鈉緩沖溶液定容至25mL，搖勻后于30℃恒溫水浴靜置15min，在576nm處以緩沖溶液為參比測定吸光度?？瞻讓嶒炛幸?mL蒸餾水替代γ-CD溶液，其余實驗操作相同。吸光度差值(ΔA)＝空白溶液吸光度(A′)-樣品吸光度(A)(3)標準曲線的繪制：在各管中分別加入1.5mmoL/L、3mmoL/L、4.5mmoL/L、6mmoL/L、7.5mmoL/L、9mmoL/L的γ-CD溶液，以上述方法測定各吸光值差，以環糊精濃度為橫坐標，吸光度差ΔA為縱坐標作圖，得到一正相關曲線，作為γ-CD標準曲線。

主要參考資料

[1]化學物質辭典

[2][中國發明] CN201210440789.3 鄰甲酚酞的制備方法

[3][中國發明] CN201610850171.2 鄰甲酚酞-酒精溶液鑒別碳酸氫鈉和碳酸鈉溶液的方法

[4]CN201711265167.0一種基于鄰甲酚酞褪色法的γ-環糊精含量分光光度測定方法