622-33-3 / 鄰芐基羥胺的制備方法

背景及概述^[1]

鄰芐基羥胺又叫芐氧基胺，是一種有機(jī)中間體，可由N-羥基鄰苯二甲酰亞胺和芐溴為原料先制備N-芐氧基鄰苯二甲酰亞胺，然后用水合肼肼解得到鄰芐基羥胺。

制備^[1]

(1)N-芐氧基鄰苯二甲酰亞胺的制備

在干燥的250ml三口燒瓶中裝上攪拌子和冷凝管，加入溶劑DMF100ml，加入N-羥基鄰苯二甲酰亞胺16.3g(0.1mol)，加熱，固體全部溶解，再按物質(zhì)的量比1：1投入相應(yīng)的鹵代烷烴(芐溴)，緩慢升溫至60℃，反應(yīng)5min后按物質(zhì)的量1：1.1加入三乙胺，攪拌條件下加熱至60℃反應(yīng)，點(diǎn)板檢測反應(yīng)完全，緩慢冷卻至室溫，倒進(jìn)冰水，析出固體，抽濾烘干，得到N-芐氧基鄰苯二甲酰亞胺。

結(jié)構(gòu)確認(rèn)數(shù)據(jù)為：1H NMR(300MHz,CDCl3,25℃)δ7.84(dt,J＝7.3,3.7Hz,2H),7.81–7.72(m,2H),7.58(dd,J＝6.6,2.9Hz,2H),7.48–7.36(m,3H),5.25(s,2H)。

(2)芐氧基胺的制備

在250mL單口瓶中裝上攪拌子，加入溶劑甲醇100ml，加入N-芐氧基鄰苯二甲酰亞胺(0.1mol)，攪拌，按物質(zhì)的量比1：1滴加水合肼固體，全部溶解，片刻重新出現(xiàn)渾濁，2h后點(diǎn)板檢測原料反應(yīng)完畢，抽濾，得產(chǎn)物的甲醇溶液。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201710005006.1 高活性N-烴氧基新煙堿類似物及其制備方法和應(yīng)用【公開】/高活性N-烴氧基新煙堿類似物及其制備方法和應(yīng)用【授權(quán)】