128-09-6 / 常用試劑—-NCS

【英文名稱】N-Chlorosuccinimide

【分子式】 C4H4ClNO2

【分子量】133.53

【CA登錄號】[128-09-6]

【縮寫和別名】NCS

【物理性質】 白色粉末或晶體，mp 144~146oC，溶于水，微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸，不溶于醚類。

【注意事項】該試劑對濕氣敏感，應保存在干燥器中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。

羰基化合物的 α-位氯化反應

氧化反應

芳香化合物的氯化

N-氯代氨基化合物的合成

醇羥基的氯化

與烯烴的反應

參考文獻

1. Marigo, M.; Bachmann, S.; Halland, N.; Braunton, A.;Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5507.

2. Menichincheri, M.; Ballinari, D.; Bargiotti, A.; Bonomini, L.;Ceccarelli, W.; D'Alessio, R.; Fretta, A.; Moll, J.; Polucci, P.;Soncini, C.; Tibolla, M.; Trosset, J.-Y.; Vanotti, E. J. Med.Chem., 2004, 47, 6466.

3. Freihammer, P. M.; Detty, M. R. J. Org. Chem., 2000, 65,7203.

4. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.;Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4790.

5. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am.Chem. Soc., 2004, 126, 4108.

6. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Shaterian, H. R. J. Org. Chem.,2002, 67, 2826.

7. Shimizu, M.; Itou, H.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 3296.

8. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.;Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 15770.

9. Meng, H.; Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Wudl, F.; Pan, G.Z.; Yu, W.; Dong, W.; Brown, S. J. Am. Chem. Soc., 2003,125, 15151.

10. Hamm, M. L.; Rajguru, S.; Downs, A. M.; Cholera, R. J. Am.Chem. Soc., 2005, 127, 12220.

11. Eldrup, A. B.; Prhavc, M.; Brooks, J.; Bhat, B.; Prakash, T.P.; Song, Q.; Bera, S.; Bhat, N.; Dande, P.; Cook, P. D.;Bennett, C. F.; Carroll, S. S.; Ball, R. G.; Bosserman, M.;Burlein, C.; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. A.; Getty,K.; LaFemina, R. L.; Leone, J.; MacCoss, M.; McMasters, D.R.; Tomassini, J. E.; Von Langen, D.; Wolanski, B.; Olsen,D. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 5284.

12. Abia, L.; Armesto, X. L.; Canle, M.; Garcia, M. V.;Santabella, J. A. Tetrahedron, 1998, 54, 521.

13. Sekar, G.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123,3603.

14. Tunge, J. A.; Mellegaard, S. R. Org. Lett., 2004, 6, 1205.