20595-47-5 / 2,5-二氯肉桂酸

【背景及概況】^[1][4]

肉桂酸又稱3-苯基-2-丙烯酸、β-苯基丙烯酸、桂皮酸。由于雙鍵的存在，有順、反兩種異構體；順式體又存在3種同質多晶體。順、反兩種在自然界均有存在，反式存在于蘇合香脂、桂皮油、秘魯香脂、羅勒油和可可葉等精油中，順式存在于馬六甲良姜油中，反式較順式穩定，市售品多為反式。肉桂酸可用作香料，配制櫻桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精；也可用作肉桂酸酯原料。我國 GB2760-1996規定為允許使用的食用香料；此外，還可用作感光樹脂聚桂皮酸乙烯系列的原料；合成甲酯、乙酯和芐酯的原料，這些酯作為香料可用于化妝品，香皂，也可用作局部麻醉劑、止血劑和醫藥（乳酸心可定及氯苯氨丁酸等）的原料；肉桂酸也用作植物生長調節劑和殺菌劑等農藥原料；水果和蔬菜的防腐劑；用作紫外線劑及感光樹脂的原料，用于化妝品的防曬膏。

2,5-二氯肉桂酸，英文名稱為2,5-DICHLOROCINNAMIC ACID，中文別名反-2,5-二氯肉桂酸、(E)-2,5-二氯肉桂酸；CAS號為20595-47-5，分子式為C₉H₆Cl₂O₂，分子量：215.97400；PSA：37.30000；LogP：3.09120，密度：1.457 g/cm³；熔點：192-194ºC；沸點：357.6ºC at 760 mmHg；閃點：170.1ºC，在有機合成中是重要的中間體，也醫藥原料生產中的重要中間體。如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。對保護施救者的忠告如下：將患者轉移到安全的場所，咨詢醫生，如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發，用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

【合成】^[2]

方法1：由丙烯酸與1,4-二氯-2-碘苯反應制備2,5-二氯肉桂酸，具體反應化學方程式如下：

方法2：由2,5-二氯苯甲醛與乙酸酐反應制備2,5-二氯肉桂酸，具體反應化學方程式如下：

方法3：由2,5-二氯苯甲醛于丙二酸反應制備2,5-二氯肉桂酸，具體反應化學方程式如下：

【用途】

在有機合成中是重要的中間體，也醫藥原料生產中的重要中間體。

【參考文獻】

[1] https://baike.molbase.cn/cidian/372836

[2] Zhou, Zhang-Lin； Kher, Sunil M.； Cai, Sui Xiong； Whittemore, Edward R.； Espitia, Stephen A.； Hawkinson, Jon E.； Tran, Minhtam； Woodward, Richard M.； Weber, Eckard； Keana, John F. W. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 11, # 8 p. 1769 – 1780

[3] Monatshefte fuer Chemie, , vol. 64, p. 399,407

[4] 安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實用精細化工辭典.北京：中國輕工業出版社.2000.第468-470頁.