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88574-06-5 / 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的制備和應用

背景及概述[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸可用作醫藥合成中間體。

制備[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸制備如下:

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的制備和應用

向6-氨基己酸(1;144mg,1.1mmol)的9%水溶液中加入2.4毫升Na2CO3溶液、在DMF(2.5ml)中的(9H-氟-9-基)甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯(2;337mg,1mmol)。在室溫下攪拌1小時后,將混合物用H2O(50ml)稀釋,并用Et2O(2×20ml)萃取兩次。然后將水相用HCl溶液酸化到pH2,并用AcOEt(5x30ml)萃取。干燥(MgSO4)有機層并蒸發。殘余物在CHCl3/石油醚中結晶,得到306mg(86%)的芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸。無色晶體。M.p.116°。1H-NMR(CDCl3):7.80-7.55(2m,HC(1)(fmoc),HC(4)(fmoc),HC(5)fmoc,HC(8)(fmoc);7.45-7.25(m,HC(2)(fmoc),HC(3)(fmoc),HC(6)(fmoc),HC(7)(fmoc);4.45(m,CH2O)(fmoc));4.2(m,HC(9)(fmoc));3.25-3.0,2.4,1.8-1.3(3m,NH(CH2)5CO)。C21H23NO4的分析計算值(353.42):C71.37,H6.56,N3.96;實測值:C71.35,H6.65,N3.93。

應用[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸可用作醫藥合成中間體。 3'-脫氧-5'-O-(單甲氧基三苯甲基)-N6-[2-(4-硝基苯基)乙氧基羰基]腺苷(4;215mg,0.3mmol),芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸(120mg,0.3mmol),N-[3-(二甲基氨基)丙基]-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDC;58mg,0.3mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP;37mg,0.3mmol)的混合物在無水CH2Cl2(4ml)在室溫下攪拌保持3小時,用CH2Cl2(60ml)稀釋,并用飽和NaHCO3洗滌,用CH2Cl2(40ml)萃取水相。水層用10%檸檬酸溶液萃取,酸相用CH2Cl2(合并的有機物)反萃取。將其干燥(MgSO4)并蒸發,并將殘余物通過FC(硅膠,14.5×2cm,甲苯/AcOEt1:1,然后1:1+3%MeOH)純化,得到292mg(約93%)目標化合物138mg。

主要參考資料

[1] WO1998056384 - AMINOAKLANOYL-LINKED CONJUGATES OF 2',5'-OLIGOADENYLATE AND ANTIVIRAL USES THEREOF

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