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1073-29-6 / 2-羥基茴香硫醚的制備和應(yīng)用

背景及概述[1-3]

2-羥基茴香硫醚是一種有機中間體,可由苯酚和二甲基二硫化物反應(yīng)制備得到。有文獻報道其可用于制備RORγ抑制劑。

2-羥基茴香硫醚的制備和應(yīng)用

制備[1]

向苯酚(47.1g,0.5mol)的CCl4(50mL)溶液中加入AlCl3(66.7g,0.5mol)和二甲基二硫化物(47.1g,0.5mol)。將所得黃色溶液回流2小時。加入H2O,然后用 CHCl3 萃取,用無水 Na2SO4 脫水,然后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),得到粗產(chǎn)物。通過蒸餾 (5 mmHg, 75 °C) 進行純化,然后用 CHCl3 作為洗脫劑進行硅膠柱色譜,得到2-羥基茴香硫醚。透明液體,收率80%。1H NMR (CDCl3, TMS, ppm): δ 2.31 (s, 3H, SCH3), 6.75 (s, 1H, OH), 6.84-7.50 (m, 4H, ArH). 13C NMR (CDCl3, TMS, ppm): δ 114.7 (SCH3), 120.6, 121.0, 130.5, 134.5, 155.9. MS: calcd for C7H8OS, 140.03; found (m/z), 140 (M+).

應(yīng)用[2-3]

應(yīng)用一、

CN201910247404.3提供一種光學(xué)樹脂組合物及其制備的光學(xué)樹脂材料。所述光學(xué)樹脂材料具有高折射率、優(yōu)良的耐沖擊性和良好的光學(xué)性能,可以用于制備光學(xué)鏡片。技術(shù)方案如下:一種光學(xué)樹脂組合物,基于組合物的總質(zhì)量,(a)異氰酸酯封端預(yù)聚物,用量為45~65wt%,優(yōu)選50~60wt%;(b)具有至少兩個巰基的硫醇化合物,用量為35~55wt%,優(yōu)選40~50wt%;所述的異氰酸酯封端預(yù)聚物的制備原料包括脂肪族異氰酸酯、環(huán)硫化合物和具有至少一個羥基的硫醚化合物。本發(fā)明所述的硫醚化合物中至少含有一個羥基,優(yōu)選自4,4’-二羥基二苯硫醚、4,4’-二羥基二苯二硫醚、乙基-2-羥基乙基硫醚、2-羥基乙基異丙基硫醚和2-羥基茴香硫醚中的一種或多種。

應(yīng)用二、

2-羥基茴香硫醚可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的RORγ抑制劑。

2-羥基茴香硫醚的制備和應(yīng)用

維甲酸受體相關(guān)的孤兒受體(retinoic acid receptor-related orphanreceptors,RORs)是一類配體依賴的轉(zhuǎn)錄因子,在生殖發(fā)育、生理節(jié)律調(diào)節(jié)、新陳代謝紊亂、炎癥發(fā)生以及免疫系統(tǒng)調(diào)節(jié)等一系列生理病理過程中扮演重要角色。ROR家族共有三種亞型:RORα、RORβ和RORγ。它們廣泛分布于機體組織,大多數(shù)亞型能夠直接進入細胞核調(diào)節(jié)靶基因的轉(zhuǎn)錄,進而表現(xiàn)出不同的組織特異性和參與不同的生理過程。尤其是RORα和RORγ在介導(dǎo)Th17細胞分化過程中起到至關(guān)重要的作用。

其中RORγ又可以分為RORγ1和RORγt(RORγ2),它們表現(xiàn)出不同的組織特異性。RORγ1在許多組織,如:胸腺,肌肉,腎臟和肝臟中表達,而RORγt只在免疫細胞內(nèi)表達(EurJ Immunol.1999Dec,29(12):4072-80)。RORγt被認為能夠調(diào)控T細胞輔助T細胞17(Th17)的分化(J Immunol.2014Mar 15,192(6):2564-75)。Th17是一類輔助T細胞的細胞,這種細胞可以產(chǎn)生白介素17(IL-17)和其他細胞激素。Th17細胞與眾多自身免疫性和炎性疾病的病理學(xué)有關(guān)系,所述疾病包括但不限于銀屑病、多發(fā)性硬化癥、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、克羅恩病、哮喘、慢性阻塞性肺病、Behcet’s disease和腸易激綜合征等(J.Med.Chem.2018,61,10976-10995)。

目前,RORγ作為抑制劑在醫(yī)藥界已得到高度的重視,成為研究的熱點問題。

參考文獻

[1] Macromolecules, 35(1), 67-78; 2002

[2] [中國發(fā)明] CN201910247404.3 一種光學(xué)樹脂組合物及其制備的光學(xué)樹脂材料

[3] PCT Int. Appl., 2019063015, 04 Apr 2019

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