123-11-5 / 常用保護基試劑—對甲氧基苯甲醛

【英文名稱】p-Methoxybenzaldehyde

【分子式】 C8H8O2

【分子量】136.15

【CA登錄號】[123-11-5]

【物理性質】bp 248°C，密度1.119 g/cm3。

【制備和商品】 該試劑在大型跨國試劑公司均有銷售。

應用

對甲氧基苯甲醛可以用來保護二醇、二硫醇、胺、羥基胺和二胺。

1.保護基

對甲氧基苯甲醛可以很容易地通過二醇與醛反應生成縮醛，使用的催化劑可以是鹽酸或者氯化鋅，也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺為載體的硫酸催化[2] (見式1)、三氯化銦催化[3]、硝酸鉍催化[4]等。對甲氧基苯甲醛與L-半胱氨酸反應得到噻唑衍生物 (式2)[5]。

2.與氨基反應

對甲氧基苯甲醛可以與氨基反應形成席夫堿，經NaBH4還原后形成二級胺 (式3)[6]。

3.關環

對甲氧基苯甲醛可以與硫葉立德反應，形成環氧乙烷衍生物(式4)[7]，也可以與重氮化合物反應得到此類衍生物 (式5)[8]。與環氧乙烷衍生物反應，還可以擴環得到呋喃環衍生物 (式6)[9]。

4.二酰基化反應

在溴化四丁基銨(TBATB)催化作用下，對甲氧基苯甲醛可以與酸酐反應形成二酰基化產物 (式7)[10]。

5.烯丙基化反應

由于對位甲氧基的強給電子作用，使得對甲氧基苯甲醛在三氟磺酸鉍催化下與烯丙基三甲基硅烷反應，得到二烯丙基化的產物 (式8)[11]。

參考文獻

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