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5-溴-2-呋喃甲醛(5-bromo-2-furaldehyde)，又名5-溴糠醛(5-bromofuraldehyde)，5-溴-2-糠醛(5-bromofuran-2-carboxaldehyde)，是一種微黃色粉末，熔點(diǎn)80～85℃，沸點(diǎn)222.8℃/760mmHg，閃點(diǎn)為112℃/6mmHg，密度ρ＝1.748g/cm3，能溶于二氯化碳、四氯化碳、乙醚等有機(jī)溶劑；其分子式為C5H3BrO2，相對(duì)分子質(zhì)量為174.98。
5-溴-2-呋喃甲醛
呋喃甲醛是重要的化工基礎(chǔ)原料，以呋喃甲醛為原料直接或間接衍生出的化工產(chǎn)品達(dá)1600多種。而5-溴-2-呋喃甲醛是重要的呋喃甲醛深加工產(chǎn)品，是重要的有機(jī)合成中間體化合物，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、高分子材料等領(lǐng)域。向呋5-溴-2-呋喃甲醛結(jié)構(gòu)中包含的溴原子有三個(gè)作用：一是有效活化作用，由于溴原子是活潑性較高的活性基團(tuán)，在有機(jī)合成中常利用溴化合物來(lái)制取其他衍生物；二是增加、改進(jìn)化合物產(chǎn)生新的功效；三是引入溴原子在有機(jī)合成中有中間橋梁的功能。近年來(lái)，5-溴-2-呋喃甲醛在抗病毒藥物、抗寄生蟲(chóng)藥物、抗瘧藥物、抗癌藥物、抗腫瘤藥物上的應(yīng)用逐漸增多，從而使其經(jīng)濟(jì)價(jià)值顯著提高，便引起人們的廣泛關(guān)注。
(1)溴化試劑的制備
將N-甲基咪唑置于反應(yīng)器中，滴加溴代正丁烷，溴代正丁烷預(yù)先經(jīng)過(guò)蒸餾以除去水分，控制滴加時(shí)間為1.5-2h，滴加完畢后升溫至回流溫度，并保持回流反應(yīng)9-11h，冷卻，蒸出過(guò)量的溴代正丁烷回收，反應(yīng)混合物經(jīng)乙酸乙酯洗滌后于60-90℃在真空干燥箱中干燥至恒重，得到金黃色粘稠狀液體，即溴化1-丁基-3-甲基咪唑；將得到的溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反應(yīng)器中，于10-15℃攪拌滴加溴素，滴加時(shí)間控制在1-2h，滴完后于25-35℃反應(yīng)2-3h，反應(yīng)混合物經(jīng)乙酸乙酯洗滌后置于真空干燥箱中于60-90℃干燥至恒重，即得溴化試劑離子液體三溴化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br3)。
(2)溴化
將步驟(1)制備的三溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反應(yīng)器中，攪拌下滴加呋喃甲醛，呋喃甲醛預(yù)先經(jīng)過(guò)蒸餾以除去水分，滴加時(shí)間約1-2h，滴完后升溫至30-70℃繼續(xù)反應(yīng)4-6h，待反應(yīng)結(jié)束后，停止攪拌并降至室溫，用30-40℃乙醇精制，靜置10-15min后有大量黃色晶體析出，減壓過(guò)濾并于40-50℃干燥得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-2-呋喃甲醛。
在2000毫升的兩口圓底燒瓶中加入1,2?二氯乙烷（240毫升），然后依次加入糠醛（49.6毫升，600毫摩爾）、苯二酚（0.6克，5.2毫摩爾）和硫磺粉（0.168克，5.2毫摩爾）。在一恒壓漏斗中加入1,2?二氯乙烷（300毫升）和液溴（36.8毫升，680毫摩爾）。在反應(yīng)瓶的混合物加熱至回流后，將溴的1,2?二氯乙烷溶液緩慢加入反應(yīng)瓶中（1~3小時(shí)加完），反應(yīng)混合物加熱攪拌回流20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過(guò)濾，濾液用飽和碳酸氫鈉溶液中和至pH=8，分出有機(jī)相，水相用二氯甲烷萃取（3×75ml），合并有機(jī)相后用無(wú)水硫酸鈉干燥。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑得黑色油狀物，將此油狀物用加入到1:1的水和乙醇溶液并攪拌放置后得37.73g橙色針狀晶體5-溴-2-呋喃甲醛。產(chǎn)率46.0%，熔點(diǎn)79.5~80℃，1HNMR（400Hz，CDCl3）δ：9.55（s，1H），7.20（d，1H），6.58（d，1H），7.20（d，1H）。
[1]徐美玲. (2015). 5-溴-2-呋喃甲醛新合成方法的研究. 廣東化工(15), 41+57.
[2] 榮媛. (2012). 一種5-溴-2-呋喃甲醛的合成方法.
[3] 李英俊, 王營(yíng), 許永廷, 劉素娜, 聞利平, & 孫亞珍. (2005). 5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲醛-n-芳氧乙酰腙的合成. 遼寧師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 28(1), 83-83