108-37-2 / 間溴氯苯的主要應用

背景及概述^[1]

氯代溴苯有3種異構體。即鄰溴氯苯、間溴氯苯、對溴氯苯。相對分子質量191.46。三種化合物均有毒，且比相應的二氯化物強得多。 間溴氯苯又稱1-氯-3-溴苯。無色至淺黃色液體。相對密度 1.6302。熔點-21.5℃。沸點196℃。折射率1.5771。閃點80℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。

應用

間溴氯苯可用作有機合成中間體及溶劑等，其應用舉例如下：用于有機合成中間體4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐的合成，包括如下步驟：在反應容器中加入1，8-二羥甲基-4，5-二氯-6-羥基萘，氯化鉀溶液，升高溶液溫度，控制攪拌速度，加入1，3-丙磺酸內酯溶液，反應90-120min；加入氧化鐿粉末，繼續反應，升高溫度，回流，加入草酸溶液，調節pH，降低溫度，析出晶體，用4-氯三氟甲苯溶液洗滌，間溴氯苯溶液洗滌，在β-氯萘溶液中重結晶，脫水劑脫水，得成品4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐。

制備^[1]

以間氯苯胺為原料，與濃氫溴酸混合，使溫度降至0℃，在攪拌下，迅速加入亞硝酸鈉水溶液，使鄰氯苯胺氮化，生成重氮鹽，在反應過程中應控制溫度不超過10℃。然后采用 Sandmeyer反應，在反應體系中加入催化劑溴化亞銅及氫溴酸，分解重氮鹽，分解反應在沸騰溫度下進行，反應完成后，靜置，取出下面的有機層，用水洗滌，經干燥除去水分，減壓精餾，可制得間溴氯苯。

主要參考資料

[1] 實用精細化工辭典

[2] CN201710459355.0有機合成中間體4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐的合成方法