713-52-0 / 3-羥基-4-硝基苯甲酸甲酯的制備方法

背景及概述^[1]

3-羥基-4-硝基苯甲酸甲酯是一種有機中間體，可由3-羥基-4-硝基苯甲酸為原料酯化后得到。

制備^[1-2]

報道一、

0℃下，TMSCHN2(2.0M的Et2O溶液,13.20mL,26.48mmol)加入3-羥基-2-硝基苯甲酸(2.50g,13.65mmol)的甲苯/甲醇混合物(81/36mL)溶液中。在0℃ 下攪拌30分鐘后，將溶劑在真空中蒸發(fā)，得到油狀殘余物，將其通過快速色譜 純化(石油醚/乙酸乙酯＝9:1)，得到標題化合物(2.43g,12.33mmol,90％)，為黃色 固體。

報道二、

在裝備有回流冷凝器和攪拌棒的雙頸250 mL圓底燒瓶中將3-羥基-4-硝基苯甲酸(3.00 g, 16.4 mmol)溶于MeOH (120 mL)。加入H2SO4 (大約1.0 mL, 濃)，和將混合物在回流下攪拌18小時。冷 卻至室溫后，將反應溶劑經(jīng)真空濃縮至1/5體積，用EtOAc (50 mL)稀釋和用飽和NaHCO3 (30 mL)洗滌。水相用1 N HCl酸化至pH 2，再用EtOAc (3 × 15 mL)萃取。合并的有機相經(jīng) Na2SO4干燥并在高真空度下濃縮，得到甲酯(95-99%)。

參考文獻

[1] From PCT Int. Appl., 2015003816, 15 Jan 2015

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201480023040.6 NEOSEPTIN：小分子佐劑