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685-87-0 / 溴代丙二酸二乙酯的應(yīng)用

背景及概述[1][2]

溴代丙二酸二乙酯可用作醫(yī)藥化工合成中間體。與丙二酸二乙酯相比,溴代丙二酸二乙酯的α-H具有更強(qiáng)的酸性,在堿性條件下更容易形成碳負(fù)離子,同時(shí)溴又是易于離去的基團(tuán)。如果吸入溴代丙二酸二乙酯,請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開(kāi)眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

應(yīng)用[2-5]

溴代丙二酸二乙酯可用作醫(yī)藥化工合成中間體。其應(yīng)用舉例如下:

1. 制備環(huán)丙烷/丁內(nèi)酯衍生物。

以溴代丙二酸二乙酯在弱堿性條件下與5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮(1)直接反應(yīng),可能形成環(huán)丙烷/丁內(nèi)酯衍生物:以氫化鈉作堿. 由于溴代丙二酸二乙酯的α-H 比丙二酸二乙酯具有更強(qiáng)的酸性,因此選擇弱堿碳酸鉀,以乙腈為溶劑,四丁基溴化銨(TBAB)作相轉(zhuǎn)移催化劑,在外浴80 ℃條件下反應(yīng). 采用碳酸鉀促進(jìn)反應(yīng)的優(yōu)勢(shì)一是污染小,二是反應(yīng)完畢只須過(guò)濾即可除去相轉(zhuǎn)移催化劑TBAB 和弱堿碳酸鉀,操作簡(jiǎn)便. 乙腈不僅提供了一個(gè)與DMF 相似的強(qiáng)極性溶劑環(huán)境,利于加成反應(yīng)的進(jìn)行,而且沸點(diǎn)比DMF 低,反應(yīng)完成后可以直接蒸餾去除。

實(shí)驗(yàn)在80 ℃油浴中加熱進(jìn)行,待原料基本消失后,終止反應(yīng),過(guò)濾,濾液濃縮后用硅膠進(jìn)行柱層析分離得到了目標(biāo)產(chǎn)物環(huán)丙烷-丁內(nèi)酯衍生物3 (Scheme 2),同時(shí)還得到了環(huán)丙烷-丁內(nèi)酯化合物5 和極少量化合物6,化合物5 比預(yù)期產(chǎn)物3 少了一個(gè)酯基,而化合物6 還有溴,沒(méi)有形成三元環(huán),且只有一個(gè)酯基。

溴代丙二酸二乙酯的應(yīng)用

2. 制備銀∕富勒烯納米復(fù)合材料,

可有效避免納米銀顆粒之間的團(tuán)聚及在抗菌劑中的應(yīng)用,方法是,將富勒烯溶于溶劑A中,加入還原劑,氮?dú)獗Wo(hù)攪拌,加入溴代丙二酸二乙酯,過(guò)二氧化硅色譜柱,抽濾,濾液除去溶劑A,真空干燥,得二取代C60丙二酸酯衍生物溶于溶劑A中,加入還原劑,氮?dú)獗Wo(hù)下水解反應(yīng),除去溶劑A,濃鹽酸分散,再用超純水稀釋?zhuān)闉V,濾餅用溶劑B超聲分散,抽濾,除去溶劑B,真空干燥,制得的二取代C60丙二酸衍生物水混懸液加入硝酸銀溶液中,超聲混合,加入溶劑C反應(yīng),離心,固體物水洗至中性,真空干燥,即得,本發(fā)明穩(wěn)定性好,不易團(tuán)聚,抗菌活性高,生物刺激性小,安全高效,可回收再利用。

3. 制備一種功能性氨基酸脯氨酸。

其技術(shù)方案為:將鄰苯二甲酸酐與尿素反應(yīng)得到鄰苯二甲酰亞胺,將得到的鄰苯二甲酰亞胺溶于乙醇中,用氫氧化鉀調(diào)節(jié)到堿性生成產(chǎn)物鄰苯二甲酰亞胺鉀,再與溴代丙二酸二乙酯反應(yīng)得到鄰苯二甲酰亞氨基丙二酸二乙酯,然后將與1,3-二溴丙烷反應(yīng)生成產(chǎn)物鄰苯二甲酰亞氨基-2-溴丙基丙二酸二乙酯,將鄰苯二甲酰亞氨基-2-溴丙基丙二酸二乙酯溶于乙醇調(diào)節(jié)到堿性,再與酸反應(yīng)生成產(chǎn)物脯氨酸。

與現(xiàn)有的脯氨酸的制備方法相比,由于采用鄰苯二甲酸酐為原料可重復(fù)利用,降低成本,而且省去了以往制備脯氨酸需要昂貴的硼氫化鈉還原劑,因而具有成本低,工藝簡(jiǎn)單,收率與純度高,更利于規(guī)模化生產(chǎn)。

4. 制備一種3,3-二取代吲哚酮類(lèi)化合物,

在12W的藍(lán)色LED燈照射下,以N-芳基丙烯酰胺類(lèi)化合物和溴代丙二酸二乙酯為底物,以價(jià)格低廉、易處理、對(duì)環(huán)境無(wú)污染的EosinY作為可見(jiàn)光催化劑,在加入三乙胺和無(wú)機(jī)堿的條件下室溫空氣中反應(yīng)24h便制得了一系列包含丙二酰基的吲哚酮類(lèi)化合物。與現(xiàn)有技術(shù)相比,制備出各種含有丙二酰基的吲哚酮類(lèi)化合物,且反應(yīng)條件溫和,避免了金屬絡(luò)合物催化劑的使用,具有經(jīng)濟(jì)和綠色環(huán)保的特點(diǎn)。

5. 制備一種C60C(COOH)2/ZnO/Fe3O4復(fù)合材料。

該方法具體步驟是:首先采用溴代丙二酸二乙酯、1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯和氫化鈉與富勒烯反應(yīng)合成C60C(COOH)2,然后再將不同量的C60C(COOH)2與采用溶劑熱的方法制備出的核殼結(jié)構(gòu)的ZnO/Fe3O4材料復(fù)合后制得不同含量的三元半導(dǎo)體/碳材料異質(zhì)結(jié)復(fù)合材料。該復(fù)合材料充分發(fā)揮了無(wú)毒、價(jià)格低廉、導(dǎo)電性強(qiáng)、穩(wěn)定性好的寬禁帶半導(dǎo)體ZnO材料與大表面積大,能有效抑制光生電子與空穴的復(fù)合率的富勒烯衍生物之間的協(xié)同作用,對(duì)有機(jī)染料羅丹明B的光催化降解表現(xiàn)出優(yōu)良的催化活性。

制備[1]

溴代丙二酸二乙酯的制備如下:冰浴下,于100 mL 的三頸燒瓶中,加入丙二酸二乙酯8.008 g (50 mmol)、無(wú)水乙醚50 mL,邊攪拌邊滴加8.109 g (50 mmol)溴素,控制滴加溫度在0~5 ℃。滴加完畢后,撤去冰浴,室溫?cái)嚢?2 h 后停止反應(yīng),依次用蒸餾水、NaHCO3 稀溶液洗滌,水相再用乙酸乙酯-石油醚混合溶劑萃取,加入無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾,濾液經(jīng)減壓蒸餾得淡黃色液體狀α-溴代丙二酸二乙酯13.109 g,產(chǎn)率91%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 4.84(s,1H),4.29 (q,J=7.2 Hz,4H),1.31 (t,J=7.2 Hz,6H).

主要參考資料

[1] 5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮與溴代丙二酸二乙酯的反應(yīng)

[2] CN201310256770.8銀∕富勒烯納米復(fù)合材料的制備及其作為抗菌劑的應(yīng)用

[3] CN201010197032.7一種功能性氨基酸脯氨酸的制備方法

[4]CN201610130838.1一種3,3-二取代吲哚酮類(lèi)化合物的制備方法

[5] CN201810149308.0一種C60C(COOH)2/ZnO/Fe3O4三元復(fù)合材料的制備及其應(yīng)用

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