102-97-6 / N-芐基異丙胺的制備

背景及概述^[1]

N-芐基異丙胺是一種有機中間體，可由N-異丙基苯甲酰胺還原得到或者由芐胺和丙酮通過還原胺化反應制備得到。

制備^[1-2]

報道一、

在一裝有溫度計、帶有干燥管的恒壓滴液漏斗、和磁力攪拌器的500mL三頸瓶中，將氫化鋁鋰(4.5g，0.12mol)混懸于冰鹽浴冷卻下的150ml干燥的四氫呋喃中，劇烈攪拌。將N-異丙基苯甲酰胺用干燥的四氫呋喃(200ml)溶解，轉移至滴液漏斗中。待體系溫度降低至?5℃以下，緩慢滴入溶有N-異丙基苯甲酰胺的四氫呋喃溶液，滴入瞬間體系放熱，并且有氣泡放出，調節滴入速度，使反應平穩進行。待N-異丙基苯甲酰胺的四氫呋喃溶液滴畢，將反應體系升溫至回流，反應維持回流過夜。將反應體系置于冰浴中降溫，在劇烈攪拌下，緩慢加入飽和氯化銨溶液，待繼續加入飽和氯化銨溶液后不再產生氣泡，將體系中的不溶物濾出，并用乙酸乙酯洗滌濾餅數次，合并濾液。將濾液置于分液漏斗中分層，水層用乙酸乙酯洗滌至用薄層板檢測不再呈陽性。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥過夜。干燥后濾除無水硫酸鎂，將濾液減壓干燥。以乙酸乙酯/二氯甲烷3:1系統柱層析純化，得到純凈的淡黃色液體13.6g，收率87％

報道二、

使用芐胺(3g，28.00mmol)、丙酮(2.3ml，31.32mmol)、MeOH(15ml)及乙酸(催化劑)的混合物通過還原胺化反應來制備標題化合物，以得到呈無色油狀的N-芐基異丙胺(1.8g，43.06％)。¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ1.10(d,J＝6.5Hz,6H),2.92(Sep,J＝6.5Hz,1H),3.75(s,2H),7.22(m,5H)。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN200810180203.8芳酰胺基噻唑類衍生物及其制備方法和用途

[2] [中國發明] CN201880031514.X 熱休克蛋白90抑制劑