10269-01-9 / 3-溴芐胺的制備和應用

背景及概述^[1][2]

3-溴芐胺是一種芐胺類化合物，是一類結構簡單的小分子化合物，廣泛存在于生物界，具有極其重要的生理及藥理活性，在抗菌藥物的研發中應用較多，如抗真菌藥特比萘芬、布替萘芬等均具有芐胺結構。芐胺類化合物也是藥物合成的重要中間體之一，可通過酰化反應得到酰胺，通過重氮化反應得到重氮鹽，通過Hinsberg反應得到磺酰胺，通過氧化反應得到肟或羥胺，通過生成季胺堿發生霍夫曼消除等等，具有廣泛的應用前景。

制備^[1]

在100mL單口瓶中加入間溴芐基疊氮(5mmol,1.06g)，溶劑氯仿(25mL)，氬氣保護，2℃下滴加三溴化硼(18mmol,4.50g)的二氯甲烷溶液(25mL)，滴畢，45℃下反應14h，反應結束后，加乙醇(25mL)淬滅0.5h，反應液澄清，將反應液直接旋蒸濃縮，再用甲醇/乙醚重結晶得白色目標產物，收率84％(0.781g)。熔點：252-254℃；¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ7.45(s,1H),7.38(d,J＝8.0,1H),7.23(d,J＝7.5,1H),7.16(t,J＝7.5,1H),3.80(s,2H),2.85(bs,2H)；¹³CNMR(125MHz,CDCl₃)δ144.0,130.2,126.1,122.7,45.3；HRMS(ESI)calcdforC7H8BrN[M+H]⁺:184.98401；found:184.98389.

其他應用^[2]

在聚合物涂層材料的使用過程中，由于涂層劃痕損傷帶來的腐蝕現象一直是工業上很重要的問題。CN201610098530.3提供一種能夠實現低激光光強密度下對劃痕快速修復的近紅外光響應自修復涂層及其制備方法。本發明所述的近紅外光響應自修復涂層，由環氧樹脂、第一胺類固化劑、第二胺類固化劑和光熱填料組成；其中，環氧樹脂為100份，第一胺類固化劑和第二胺類固化劑的胺基摩爾比為1:0-1:4，光熱填料為0.01-20份。所述第二胺類固化劑為芐胺、4-氯芐胺、4-溴芐胺、4-氟芐胺、2-氯芐胺、2-溴芐胺、2-氟芐胺、2-甲氧基芐胺、3-甲氧基芐胺、4-甲氧基芐胺、3-氯-3-氟芐胺、2-氯-5氟芐胺、3，5-二氯芐胺、3，5-二氟芐胺、2，4-二氟芐胺、3，4-二甲基芐胺、2，5-二甲氧基芐胺、2，3-二氯芐胺、2,5-二氟芐胺、3-氟芐胺、4-(三氟甲基)芐胺、3-溴芐胺等。

主要參考資料

[1][中國發明]CN201810101579.9一種芐胺類化合物的合成方法

[2][中國發明,中國發明授權]CN201610098530.3一種近紅外光響應自修復涂層及其制備方法