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對硝基苯基-β-D-吡喃葡糖醛酸苷為糖類衍生物，可用作醫藥中間體。
對硝基苯基-β-D-吡喃葡糖醛酸苷制備具體步驟如下：
在氮氣保護下，20克β-D-葡萄糖醛酸(1)(103.0mmol)溶于100mL乙酰酐中，8滴濃硫酸滴入，反應升溫至60℃，繼續反應1小時，降至室溫，減壓濃縮，蒸出乙酸酐至1/4，加人乙醚，白色固體析出，真空干燥得39.3g五乙酰葡萄糖醛酸酐，產率為94.3％。或者，加入催化量的碘替代濃硫酸，在40℃下攪拌反應2小時，采用同樣的后處理，得38.4g五乙酰葡萄糖醛酸酯，產率92.1％。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：5.99(d，J＝8Hz，1H)，5.46(t，J＝12，8Hz，1H)，5.04(t，J＝12，8Hz，1H)，4.94(t，J＝12，8Hz，1H)，4.51(d，J＝12Hz，1H)，2.07(s，3H)，2.0(s，3H)，1.97(s，3H)，1.96(s，3H)，1.90(s，3H).13CNMR(100MHz，DMSO-d6)δ：172.46，169.88，169.50，169.10，168.36，91.01，72.02，71.58，70.26，69.13，21.48，20.88，20.75，20.72，20.70.
在氮氣保護下，21g1，2，3，4-四-O-乙酰基-葡萄糖醛酸乙酸酐(2)(51.94mmoL)溶于150mL四氫呋喃與水的混合溶液(1：1＝V/V)，攪拌過夜，減壓蒸除四氫呋喃，過濾，真空干燥得18.0g白色固體，產率95.7％.1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：13.47(brs，1H)，5.99(d，J＝8Hz，1H)，5.46(t，J＝12，8Hz，1H)，5.05(t，J＝12，8Hz，1H)，4.95(t，J＝12，8Hz，1H)，4.51(d，J＝8Hz，1H)，2.07(s，3H)，2.00(s，3H)，1.97(s，3H)，1.96(s，3H).13CNMR(100MHz，DMSO-d6)δ：169.88，169.50，169.17，168.35，91.01，72.01，71.58，70.26，69.13，20.88，20.75，20.71，20.70.
在氮氣保護下，19.2g四乙酰-O-葡萄糖醛酸(3)(52.99mmol)溶于200毫升干燥的N，N-二甲基甲酰胺，29.0g碳酸鉀(204.32mmol)和12.0g碘甲烷(84.48mmoL)慢慢加入，繼續攪拌2小時，傾倒入800g冰水中，劇烈攪拌，過濾，蒸餾水洗滌，濾餅真空干燥得白色固體四乙酰-O-葡萄糖醛酸甲酯19.2g，產率96.4％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：5.77(d，J＝8Hz，1H)，5.30(t，J＝12，8Hz，1H)，5.23(t，J＝12，8Hz，1H)，5.13(t，J＝12，8Hz，1H)，4.18(d，J＝8Hz，1H)，3，74(s，3H)，2.11(s，3H)，2.03(s，3H)，2.02(s，3H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：169.88，169.38，169.15，168.80，166.76，91.31，72.94，71.77，70.09，68.87，53.00，20.75，20.54，20.51，20.44.
在氮氣保護下，將25.6克1，2，3，4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(4)(68.0mmol)溶入120毫升二氯甲烷中，冷卻至0℃，滴加150mL33％HBr的醋酸溶液，此溫度下繼續攪拌2小時，TLC監測，完畢，加入水稀釋，用二氯甲烷萃取，有機層用飽和碳酸氫鈉、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮，硅膠柱層析純化粗品，流動相為石油醚：乙酸乙酯(4：：1，V/V)，得白色固體22.7克，產率為83.9％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：6.51(d，J＝4Hz，1H)，5.44(t，J＝12，8Hz，1H)，5.09(t，J＝12，8Hz，1H)，4.73(t，J＝12，8Hz，1H)，4.42(d，J＝12Hz，1H)，3，61(s，3H)，1.95(s，3H)，1.91(s，3H)，1.90(s，3H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：169.40，169.38，169.20，166.44，85.54，71.89，70.06，69.09，68.24，52.90，20.37，20.22.
在氮氣保護下，20.8克碳酸銀(75.6mmoL)、5.3克(37.8mmoL)對硝基苯酚、催化量的碘(0.3g)分別溶入40mL二氯甲烷，加入分子篩，攪拌10mins，溶有10克2，3，4-三-O-乙酰基α-D溴代葡萄糖醛酸酯(5)(25.2mmoL)10毫升二氯甲烷緩緩加入，滴畢，用錫箔紙包裹反應24小時，加入乙酸乙酯稀釋，硅藻土過濾，濾液減壓濃縮，粗品硅膠柱純化，用石油醚與乙酸乙酯(5：1，V/V)制備10.0克白色固體，產率88.1％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.18(m，2H)，7.07(m，2H)，5.38-5.28(m，4H)，4.26(m，1H)，3.71(s，3H)，2.06(s，3H)，2.05(s，3H)，2.04(s，3H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：169.99，169.34，169.13，166.58，161.02，143.29，125.81，116.58，98.05，72.57，70.56，68.69，20.58，20，59，20.47.
在氮氣環境中，將17.8克對硝基苯基2，3，4-三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯糖苷(6a)(40mmol)溶液無水甲醇溶液中，加入4.8克氫氧化鋰(200mmoL)，室溫攪拌4小時，TLC監控進程，Dowex50WX樹脂加入中和過量堿，過濾，濃縮得對硝基苯基-β-D-葡萄糖醛酸糖苷，用乙醇重結晶得10.7克白色片狀的固體，產率85％。
1HNMR(400MHz，D2O)δ：8.15(m，2H)，7.14(m，2H)，5.20(d，J＝8Hz，1H)，4.06(t，J＝12Hz，1H)，3.59(dd，J＝8，6.0Hz，1H)，3.56(d，J＝12.0Hz，6.0Hz，1H)，3.55(dd，J＝8.0，6.0Hz，1H).
[1] CN201810503213.4一種取代芐基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷的制備方法