105-11-3 / 1,4-苯醌二肟的應用

概述^[1]

1,4-苯醌二肟是一種交聯劑，近年來工業上生產1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃，一定濃度硫酸存在下，亞硝酸鈉亞硝化溶于30％NaOH溶液的苯酚制取對苯醌單肟，然后將制得的對苯醌單肟加入羥胺肟化制取最終產物1,4-苯醌二肟，產物純度受到此合成方法的限制(≤95％)，含有較多雜質，具體體現在：1）在制取對苯醌單肟的過程中，反應器內中的空氣會使部分對苯醌單肟氧化，生成樹脂，影響對苯醌單肟的質量，間接的影響到1,4-苯醌二肟的質量。

應用^[1]

1,4-苯醌二肟產品適用于：丁基橡膠、乙丙橡膠、天然膠、丁苯膠、聚硫型橡膠等，特別適用于丁基橡膠、乙丙橡膠。產品性能：在膠料中易分散，硫化速度快，膠料定伸強度高，耐熱耐候，耐臭氧及電絕緣性能特好，可作丙烯酸的阻聚劑，可改善聚酯纖維輪胎簾布的熱阻力，金屬玻璃熱熔的粘合劑、烯烴共聚物交聯的調節劑，有機單體穩定劑，自硫化型的粘合劑，防止核輻射的橡膠制品，對氧化劑（如Pb304，Pb02）有活化作用。但臨界度較低有焦燒傾向，加入某些防焦劑、秋蘭姆、噻唑類促進劑能有效改善操作安全性，它對橡膠有污染性，加入五份左右鈦白粉可防止和大大改善污染性。其特別適用定伸強度高、硫化速度快的丁基橡膠、天然膠、丁苯膠、聚硫橡膠、乙丙橡膠等。

制備^[1-2]

方法1：1,4-苯醌二肟的制備方法，按以下步驟進行：1）配酚鈉液：將5%-20%的NaOH溶液和苯酚液、亞硝酸鈉液混合，制得酚鈉液，并在其中加入純堿，加入的純堿重量為NaOH重量的1/10；2）制取對苯醌單肟，將酚鈉液通過導管導入到28%-32%酸性液中，并加入亞硝酸鈉液進行亞硝化反應，整個過程在-3℃-5℃的條件下進行；3）洗液：用純水將制取的對苯醌單肟洗到中性，并測分解點；4）制取1,4-苯醌二肟：在制取好的對苯醌單肟中加入水攪拌，溫度控制在45℃-62℃，并倒入羥胺肟化制得。

方法2：1,4-苯醌二肟的制備方法

第一步，將4.0g對苯醌，5.4g碳酸鈣，10.0g氯化羥胺放入反應器中，加入80ml乙醇和20ml水，均勻攪拌。在70℃下反應3h，反應完成后將產物真空旋蒸除掉溶劑。

第二步，往除掉溶劑后的容器內加入60ml水和11.3g質量分數為36.5％的鹽酸，均勻攪拌5min，然后將產物抽濾，水洗，干燥，得產品4.05g。經高效液相色譜分析，與標準樣品比對，產物純度達到99％以上。目標產物產率為79.2％。

主要參考資料

[1] CN200810156240.51,4-苯醌二肟的制備方法

[2] CN200710047540.51,4-苯醌二肟的制備