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氰 乙 酸 乙 酯 分 子 式 Ｃ ５ Ｈ ７ ＮＯ ２ ； 結(jié) 構(gòu) 式ＮＣＣＨ ２ ＣＯＯＣＨ ２ ＣＨ ３ ；外觀為無(wú)色或略帶黃色液體，略有氣味；分子量 １１３．１２ ；蒸汽壓 ２．００ｋＰａ（９９℃ ）；閃點(diǎn)： １１０℃ ；熔點(diǎn) －２２．５℃ ；沸點(diǎn) ２０６～２０８℃ ；微溶于水、堿液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚；相對(duì)密度 １．０６ 。氰乙酸乙酯主要用作醫(yī)藥中間體，用于咖啡因和維生素 Ｂ ，也用于彩色膠片的油溶性成色劑和 ５０２ 膠黏劑的原料。
氰乙酸乙酯與甲氧基乙酰丙酮及氨水環(huán)合可制得５ － 氰基 － ６ －羥基 －４－ 甲氧甲基 － ２ － 甲基吡啶。經(jīng)硝化、氯化、催化加氫可得３ － 氨基 － ５ － 氨甲基 － ４ － 甲氧甲基 － ２ － 甲基吡啶。再進(jìn)一步重氮化、水解、成鹽可得微生素 Ｂ６ 。氰乙酸乙酯是制備丙二酸二乙酯的中間體，由此可以制備２ － 氨基 － ４ ， ６ － 二甲氧基嘧啶作為磺酰脲類除草劑的中間體，也是殺蟲(chóng)劑氟蟲(chóng)腈的中間體，還可以作維生素Ｂ的中間體。
Cyanoacetic acid ethyl ester；Cyanoacetic ester；EthylCyanoethanoate；丙乙酸腈乙酯(Malon{c acid ethyl ester nitrile)。
目前制備氰乙酸乙酯的方法主要有：
（１ ）氯乙酸乙酯氰化法：此方法使用氯乙酸與乙醇進(jìn)行酯化，先制備氯乙酸乙酯，之后氯乙酸乙酯再與氰化鈉進(jìn)行氰化反應(yīng)來(lái)制備氰乙酸乙酯。此反應(yīng)過(guò)程非常復(fù)雜，操作成本非常高，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。
（2）氰乙酸甲酯酯交換法：此方法通過(guò)氰乙酸甲酯與無(wú)水乙醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來(lái)制備氰乙酸乙酯，但由于酯交換催化劑效果都不太理想，且催化劑帶來(lái)的回收處理成本較高，回收得到的甲醇與乙醇的混合物較難處理，所以此制備方法也很難實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
（３ ）氰乙酸酯化法：此方法以氰乙酸和乙醇為原料，直接進(jìn)行酯化反應(yīng)來(lái)制備氰乙酸乙酯，傳統(tǒng)的工藝都采用無(wú)機(jī)酸硫酸等作為催化劑來(lái)促進(jìn)酯化反應(yīng)，但由于硫酸帶來(lái)腐蝕性和環(huán)保問(wèn)題，目前此制備方法也正在逐步被取代。
在配有溫度計(jì)、機(jī)械攪拌、滴液漏斗和回流冷凝器的燒瓶中加入樹(shù)脂、足夠量的無(wú)水乙醇和一定量的氰乙酸，開(kāi)始攪拌升溫，達(dá)到一定溫度進(jìn)行保溫反應(yīng)數(shù)小時(shí)后，得到氰乙酸乙酯的乙醇溶液。反應(yīng)料液降至室溫，立即抽濾除掉樹(shù)脂，濾餅為樹(shù)脂，可以繼續(xù)使用。
濾液為氰乙酸乙酯乙醇的溶液。上述無(wú)色透明的料液進(jìn)行常壓脫醇至料溫４０～７５℃ ，之后進(jìn)行高真空回收醇，真空度在２～８ＫＰａ ，料溫在４０～７５℃時(shí)停止回收。回收醇完畢后，用飽和氯化鈉溶液洗滌料液 ２～３ 次。用分液漏斗進(jìn)行分液。油相為氰乙酸乙酯。油相用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)夜，得到無(wú)水的氰乙酸乙酯粗品。粗品在低溫高真空下進(jìn)行精餾得到氰乙酸乙酯成品。
氣相色譜法：采用日本島津公司 ＧＣ － １４Ｃ 氣象色 譜 儀， ＳＥ － ３０ 毛 細(xì) 管 柱（長(zhǎng) ２５ｍ ， 外 徑０．２５ μ ｍ ）， 程 序 升 溫， １２０℃ 保 持 ３．５ｍｉｎ ， 以４５℃ ／ ｍｉｎ 升溫至 ２４０℃ ，在 ２４０℃ 保持 ６ｍｉｎ 。進(jìn)樣器溫度 ２５０℃ ，檢測(cè)器為ＦＩＤ ，溫度為２７０℃ 。
影響氰乙酸乙酯產(chǎn)品的收率和質(zhì)量的關(guān)鍵因素是反應(yīng)溫度，氰乙酸與無(wú)水乙醇的摩爾比，精餾前粗品質(zhì)量和精餾操作條件。這些關(guān)鍵因素在不同的反應(yīng)階段影響著氰乙酸乙酯產(chǎn)品的收率和質(zhì)量。要想得到高收率和高純度的氰乙酸乙酯產(chǎn)品，不僅要保證各反應(yīng)階段的反應(yīng)條件，還要對(duì)精餾前酯的處理把好關(guān)，包括最終精餾條件等進(jìn)行嚴(yán)格控制。
從實(shí)驗(yàn)可以得出，氰乙酸直接酯化法得到氰乙酸乙酯的最佳條件為：氰乙酸與無(wú)水乙醇的摩爾比１∶１．２０ ，反應(yīng)溫度為８０℃ ，反應(yīng)時(shí)間為 ５ｈ ，過(guò)濾除去樹(shù)脂，濾液回收醇，飽和鹽水進(jìn)行水洗 ２～３ 次，無(wú)水硫酸鈉干燥徹底后，真空 ３０～３００Ｐａ 下精餾。在該條件下，氰乙酸乙酯的 產(chǎn) 品 純 度 可 以 達(dá) 到 ９９．５％ 以 上， 收 率 在９３．０％ 以上。
[1]劉旭,尹國(guó)華,王金花,程麗華,陳國(guó)雨.一種氰乙酸乙酯合成的新方法[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2016,24(01):35-37.
[2]江體乾,化工工藝手冊(cè),上海科學(xué)技術(shù)出版社,1992年02月第1版,第529頁(yè)