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105-60-2/己內(nèi)酰胺的使用與安全信息

己內(nèi)酰胺(Caprolactam,簡稱CPL),化學式為(CH2)5C(O)NH的有機化合物,是6-氨基己酸(ε-氨基己酸)的內(nèi)酰胺,也可看作己酸的環(huán)狀酰胺。純凈的己內(nèi)酰胺是白色的固體。其年產(chǎn)量大約45萬噸。己內(nèi)酰胺主要用作制取聚合物尼龍6的單體。

己內(nèi)酰胺的使用與安全信息

生產(chǎn)方法

己內(nèi)酰胺最早于19世紀后期通過ε-氨基己酸(己內(nèi)酰胺的水解產(chǎn)物)的成環(huán)反應(yīng)來制備。由于尼龍-6含有較大的商業(yè)價值,現(xiàn)在已有許多可用于生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的方法。

現(xiàn)在己內(nèi)酰胺可由環(huán)己酮與硫酸羥胺發(fā)生成肟反應(yīng)生成環(huán)己酮肟,再經(jīng)酸處理發(fā)生貝克曼重排反應(yīng)制得:

己內(nèi)酰胺的使用與安全信息

重排的直接產(chǎn)物是己內(nèi)酰胺的硫酸氫鹽,一般需要用氨中和以得到游離的己內(nèi)酰胺,同時生成硫酸銨。

另一個主要的工業(yè)制備方法是通過亞硝酰氯使環(huán)己烷形成肟。該方法的優(yōu)點是環(huán)己烷比環(huán)己酮價格更低廉。在較早的時代,也有通過用氨處理己內(nèi)酯制備己內(nèi)酰胺的方法。

環(huán)己酮在疊氮酸在有硫酸或路易斯酸作催化劑的情況下反應(yīng)的制備方法也曾得到報道。

己內(nèi)酰胺的使用與安全信息

使用

幾乎生產(chǎn)的所有己內(nèi)酰胺都用于生產(chǎn)尼龍6。該反應(yīng)是一個開環(huán)聚合反應(yīng):

n(CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

生產(chǎn)得到的尼龍-6廣泛使用于纖維和塑料制品。

安全

己內(nèi)酰胺具有刺激性,攝取、吸入或皮膚接觸有毒,LD50為1.1 g/kg(大鼠,口服)。1991年,己內(nèi)酰胺被列入1990年“美國清潔空氣法案”的有害空氣污染物清單,但于1996年被移除出名單。

在國際癌癥研究機構(gòu)對致癌物質(zhì)的分類中,己內(nèi)酰胺被歸為第4類致癌物“對人體基本無致癌作用”分類的唯一物質(zhì)。

目前,美國對于處理己內(nèi)酰胺的工人暫未正式規(guī)定允許的接觸限值。對于己內(nèi)酰胺粉塵和蒸氣,建議的長時間接觸限值為1 mg/m3,短期接觸限值為3 mg/m3。

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