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己內酰胺的生產現狀及發展建議又名卡普隆。白色鱗片狀固體。分子量113.16。熔點69.3℃。沸點216.9℃。相對密度1.023(70℃)。折射率1.4965(31℃)。易溶于水、乙醇、醚、甲醇、四氫糠醇、二甲基甲酰胺。溶于氯代烴、環己烯、石油餾分。具吸濕性。有毒!并對皮膚有腐蝕作用。主要用于生產聚己內酰胺，進而用于生產合成纖維和塑料。也用于涂料、增塑劑。少量地用于合成賴氨酸等。生產己內酰胺的原料主要有環己烷、甲苯及苯酚3種，其生產工藝流程長、設備多、技術復雜，常用的生產方法有苯酚法、環己烷氧化法、環己烷光亞硝化法、HPO法等。工業化的己內酰胺生產方法雖然有很多種，但普遍存在污染嚴重、能耗高、原料成本高等缺點，制約著其進一步的發展。己內酰胺的生產過程中會副產硫酸銨，由于硫酸銨滯銷，因此減少或消除副產物成為評價當今己內酰胺工業生產是否經濟的一個重要指標。以環己酮—羥胺合成制得。盡管我國己內酰胺近年來發展迅速，且保持較高的開工率，但仍遠遠無法滿足國內市場的需求，每年有60%左右的市場需求量依賴進口。隨著中國經濟的不斷發展，己內酰胺的需求量將不斷增大，己內酰胺的市場前景頗為看好。
己內酰胺主要用途是通過聚合生成聚酰胺，并進一步加工成尼龍－6纖維、尼龍－6工程塑料、尼龍－6薄膜。尼龍－6纖維可加工成民用絲和工業絲，工業絲主要用來制作輪胎簾子布、電纜、安全帶、降落傘、帆布、絕緣材料、運輸帶等，民用絲可用于制作紡織品如地毯、服裝、毛毯、無紡布以及箱包、繩等；尼龍－6工程塑料廣泛用于汽車，船舶，工業機械，電子電器元件等領域；尼龍－6薄膜則主要用于加工食品的保鮮膜等，用途十分廣泛。
目前，工業上己內酰胺生產工藝主要有甲苯法、光亞硝化法、拉西法(HSO法)、一氧化氮還原法(NO法)、磷酸羥胺法(HPO法)、氨肟化加氣相重排技術和氨肟化加液相重排技術等。
1. 甲苯法：甲苯法是意大利斯尼亞公司的專利技術，也是唯一以甲苯為主要原料的己內酰胺生產工藝。我國中石化石家莊化纖1999年引進了此項技術，其主要工藝過程為：首先將甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸加氫制得六氫苯甲酸；將氨氧化成氧化氮，用發煙硫酸吸收成亞硝基硫酸；亞硝基硫酸與六氫苯甲酸亞硝?；?，脫羧，重排同時進行生成酰胺油；酰胺油加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。甲苯法的原料來源比較充足，具有流程短、投資低、裝置安全性好等優點，但是原材料消耗高，反應條件苛刻，收率比較低，副產硫酸銨較多，后序精制步驟復雜，而且產品質量不穩定。除我國中石化石家莊化纖一套裝置仍在運行外，國外已經不再采用甲苯法來制備己內酰胺。
2. 光亞硝化法：1963年，東洋人造絲公司(日本東麗)將光亞硝化法工業化。光亞硝化法首先通過造氣工序制備出氯化亞硝酰，然后通過光化學工藝，利用氯化亞硝酰具有易光解的性質，在水銀燈的照射下氯化亞硝酰與環己烷在氯化氫的存在下反應生成環己酮肟鹽酸鹽，環己酮肟鹽酸鹽在發煙酸存在下經過貝克曼重排生成酰胺油，再加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。光亞硝化法非常獨特，不需要環己酮制備、羥胺制備等反應裝置，工藝流程短，可大幅降低投資成本，但是該工藝生產過程中耗電量大，物料腐蝕性強，并需要進行連續的清洗以除去類似焦油的反應殘留物，難以長期連續運轉，所以這項技術的發展受到一定的制約。
3. 拉西法(HSO法)：拉西法又稱為環己酮－羥胺工藝，1943年，德國IG公司以苯酚為原料，用拉西法(HSO)實現了己內酰胺的工業化生產。目前日本宇部興產主要采用此工藝，采用苯為原料。其主要工藝過程為：由氨氧化制備氮氧化物，由氨水吸收二氧化碳制備碳銨，然后用碳銨溶液吸收氮氧化物制備亞硝酸鹽，再將亞硝酸鹽、氨水和二氧化硫進行反應，生成羥胺二磺酸鹽，羥胺二磺酸鹽水解生成硫酸羥胺鹽，硫酸羥胺溶液再與環己酮進行肟化反應生成環己酮肟，環己酮肟在發煙酸存在下經過貝克曼重排生成酰胺油，再加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。拉西法是最傳統的生產工藝，工藝技術成熟，生產穩定，安全性好，成本較低。但主要的不足在于在羥胺制備、環己酮肟化、貝克曼重排反應過程中均產生大量的經濟價值較低的硫酸銨，生產流程較長，而且能耗高，三廢排放量大，限制了拉西法的發展。
4. 一氧化氮還原法(NO法)：一氧化氮還原法是巴斯夫主要采取的技術，目前仍是己內酰胺最主要的生產方法。其主要工藝過程為：以氨為原料，以鉑、銠為催化劑，在純氧條件下進行轉化生成一氧化氮，然后將一氧化氮與氫氣一起通入含有鉑催化劑的硫酸水溶液中進行加氫反應，一氧化氮被還原成羥胺并與硫酸生成硫酸羥胺，硫酸羥胺與催化劑分離后與環己酮進行肟化反應，生成環己酮肟，環己酮肟在發煙酸存在下經過貝克曼重排生成酰胺油，再加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。一氧化氮還原法避免了在羥胺制備中產生硫酸銨，工藝成熟，生產穩定，容易操作，羥胺及環己酮肟的質量較好，但是需要使用貴金屬催化劑，設備投資較大，而且在肟化和重排都會產生副產物硫銨。
5. 磷酸羥胺法(HPO法)：1977年，帝斯曼開發了HPO法，到目前采用此方法的裝置僅次于NO法。其主要工藝特點為：以氨為原料，氧化生成一氧化氮和二氧化氮，然后用含有磷酸、硝酸、銨根和羥胺的無機緩沖工藝液吸收，然后在負載于活性炭的鉑、鈀催化劑的存在下，在羥胺反應器中將緩沖液用氫氣還原硝酸根離子制備出磷酸羥胺。磷酸羥胺與環己酮以甲苯為溶劑進行肟化反應，生成環己酮肟，然后再用甲苯將環己酮肟萃取出來，再蒸發去除甲苯，得到的肟在發煙酸存在下經過貝克曼重排生成酰胺油，再加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。HPO法最大特點是在羥胺制備，環己酮肟化階段不副產硫酸銨，環己酮耗低，環己酮肟質量好，產品質量穩定，但生產過程較復雜，操作控制比較嚴格，工藝路線長，設備投資大，且需要貴金屬催化劑。
6. 氨肟化加氣相重排工藝：1994年，埃尼化學公司利用開發的氨肟化法新工藝，建成了工業化實驗裝置。此工藝在鈦硅分子篩催化劑的存在下，將雙氧水、氨和環己酮進行肟化反應生成環己酮肟。該工藝的主要特點是羥胺制備和羥胺與環己酮反應生成環己酮肟在同一反應器中進行，減少了單一羥胺制備階段，肟化階段不副產硫酸銨，也不需要貴金屬作催化劑，降低了投資和生產成本。隨后，日本住友公司開發出了一條不使用發煙硫酸、不副產硫酸銨的己內酰胺氣相重排技術。氣相重排是在流化床反應器中，在高硅分子篩催化劑作用下，將環己酮肟、氮氣、甲醇在一定溫度下通過分子篩，使環己酮肟重排生成己內酰胺。結合埃尼化學公司的氨肟化技術，利用自己的氣相重排技術，日本住友公司在日本愛媛縣建成了一套工業化裝置。氨肟化和氣相貝克曼重排的結合工藝完全不副產經濟價值低的硫酸銨，有著明顯的優勢，并且在投資上可實現資本節約，但是氨肟化的原材料雙氧水的制備中需要2－乙基蒽醌、重芳烴等有機原料，對環己酮肟的質量會有很大的影響，從而也影響了己內酰胺的產品質量。此外在氣相重排中由于環己酮肟轉化率、選擇性及催化劑壽命等問題，所以至今仍沒有在世界己內酰胺工業普遍的推廣。
7. 氨肟化加液相重排工藝：中國石化近年來也大力開展環己酮氨肟化工藝的研究，和埃尼化學公司各自擁有相關的專利和技術。中石化的氨肟化成套工藝反應轉化率好，過程簡單，采用環己酮、雙氧水、氨為原料，以自己所開發的鈦硅分子篩為催化劑，以叔丁醇為溶劑，一步合成己內酰胺，而且條件溫和，環境友好。中石化將氨肟化工藝與傳統的液相重排相結合，即將環己酮肟在發煙酸存在下經過貝克曼重排生成酰胺油，再加氨水經中和分離，然后精制得到己內酰胺。利用此工藝技術，中石化巴陵石化改造了以前的工藝并使己內酰胺的生產能力提高到30萬t/a，還與浙江恒逸合資建設一套20萬t/a己內酰胺裝置。此外，國內新建裝置雖然技術來源不同，但基本都采用的是氨肟化加液相重排工藝。
[1] 簡明精細化工大辭典
[2] 己內酰胺的生產現狀及發展建議
[3] 己內酰胺工業發展概述