107-05-1 / 烯丙基氯的制取與用途

烯丙基氯（化學(xué)式：CH2=CHCH2Cl）是由烯丙基與氯原子相連組成，是重要的工業(yè)原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶于水，與多數(shù)有機(jī)溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。置久或遇潮濕空氣分解。

有毒！對眼、呼吸道有刺激作用，易通過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎損害。

制取

工業(yè)上主要有兩種制取烯丙基氯的方法：一是500°C時丙烯與氯氣在高溫反應(yīng)發(fā)生氯化。該反應(yīng)收率80－85％，副產(chǎn)物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年通過此法生產(chǎn)的烯丙基氯約為80萬噸。二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下發(fā)生氧氯化制備，收率73％。

用丙烯與氯氣在較低溫度下反應(yīng)，產(chǎn)物主要是加成產(chǎn)生的1,2-二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機(jī)理生成的烯丙基氯逐漸成為主要產(chǎn)物。

用途

烯丙基氯主要用于制取表氯醇（環(huán)氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、粘結(jié)劑、塑料、合成藥物、香料等。

化學(xué)性質(zhì)活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應(yīng)性。在有機(jī)合成中用作烯丙基化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團(tuán)取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯發(fā)生還原偶聯(lián)得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚物。脫鹵化氫則得環(huán)丙烯。